维生素C Vitamin C
陈晨药2 13
结构
化学名:R-5-【(S)-1,2-二羟乙基】-3,4-二羟基-5H-呋喃-2酮
别名:抗坏血酸
来源
存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中,尤以番茄、橘子、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒中含量丰富。
L-(+)-抗坏血酸
D-(-)-抗坏血酸
D-(-)-异抗坏血酸
L-(+)-异抗坏血酸
Vitamin C 的光学异构体
有2个手性碳,4个光学异构体,以L-(+)型活性最高。
物理性质
白色结晶或结晶性粉末
无臭,味酸
久置色渐变微黄
易溶于水,略溶于乙醇,不溶于氯仿和乙醚
水溶液显酸性反应
~192℃,熔融时同时分解
比旋度为+°~+°
性质
①含有连二烯醇结构,显酸性。
2-酮式
烯醇式
3-酮式
互变异构
C-3上的羟基可与NaHCO3或稀NaOH溶液反应。但在浓NaOH溶液中,内酯环被水解,生成酮酸钠盐。
3-烯醇钠
内酯水解
酮酸盐
②氧化性和还原性。
*(连二烯醇强还原性) 金属离子催化
*
检识及定量
检识:加入硝酸银,产生银的黑色沉淀;加入2,6-二氯靛酚试液少许,溶液的颜色由红色变为无色。
定量(碘量法):以新沸放冷的蒸馏水溶解,在醋酸环境下,以淀粉为指示剂用碘滴定,终点为蓝色。
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