乙酰水杨酸(1).doc

组名:飞梦组合组员:(AP10092)冯斌斌,刘振栋,柯文飞非专业组摘要:本文介绍了乙酰水杨酸的历史简要及功能、应用价值,乙酰水杨酸与人类的生命健康息息相关,研究它的制备具有重要意义,本文从原理,步骤及注意事项进行分析,还从产品提纯,收率,以及实验带来的副反应和实验存在的优缺点进行解析制备乙酰水杨酸的全过程。关键字——阿司匹林,乙酰水杨酸,合成,提纯乙酰水杨酸通常成为阿司匹林,是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。早在1853年夏尔,弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视;1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)。至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。在体内具有抗血栓的作用,它能抑制血小板的释放反应,抑制血小板的聚集,这与TXA2生成的减少有关。临床上用于预防心脑血管疾病的发作。、试剂锥形瓶、烧杯、酒精灯、玻璃棒、布氏漏斗、玻璃漏斗、表面皿、试管。5g()水杨酸,(5mL,)乙酸酐,饱和碳酸氢钠水溶液,1%三氯化铁溶液,乙酸乙酯,浓硫酸,浓盐酸。,当与乙酸酐作用时,可以得到水杨酸,化学反应式如下:乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐,而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠,这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。可能存在于最宠产物中的杂质是水杨酸本身,这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。与大多数酚类化合物一样,水杨酸可与三氯化铁形成深色配合物,阿司匹林因酚羟基已被酰化,不再与三氯化铁发生颜色反应,因此杂质很容易被检出。、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸,旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解,在水浴加热5~10min,控制浴温在85~90℃。冷至室温,即有乙酰水杨酸结晶析出。加入50mL水,将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。减压过滤,用滤液反复淋洗锥形瓶,直至所有结晶被手机到布氏漏斗。每次用少量冷水洗涤结晶几次,继续抽吸将溶剂尽量抽干。粗产品转移至表面皿上,在空气中风干,称重,。将粗产物转移至150mL少杯中,在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液。加完后继续搅拌几分钟,直至无二氧化碳气泡产生。抽气过滤,用5~10mL水冲洗漏斗,合并滤液,倒入预先盛有3~4mL浓HCl和10mL水配成溶液的少杯中,搅拌均匀,即有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰浴中冷却,使结晶完全。减压过滤,用洁净的玻璃塞挤压滤饼,尽量抽去滤液,再用冷水洗涤2~3次,抽干水分。将结晶移至表面皿上,,熔点133~135℃。取几粒结晶加入盛有5mL水的试管中,加入1~2滴1%三氯化铁溶液,观察其颜色变化。为了得到更纯的产品,可将上述结晶的一半溶于最少量的乙酸乙酯中(约需2~3mL),溶解时应在水浴上小心加热。用预热过的玻璃漏斗趁热过滤。将滤液冷至室温,阿司匹林晶体析出。抽滤收集产物,干燥后测熔点。