高三化学有机物分子的空间构型和同分异构~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~本讲教学进度第四部分有机化学第三节有机物分子的空间构型和同分异构教学主要内容: (是否共线、共面) (一).有机物分子中原子在空间的相对位置判断如何判断有机物分子中原子是否共直线或共平面?从最简单的入手,逐步扩展或拼接 、烷基 、酮、羧酸 、苯的同系物,稠环芳烃苯是一种平面型分子,当苯环上的H被其它某个原子取代后仍为平面型;当取代基为非平面型,整个分子也就变为非平面型. :H-C≡C-、C2X2均为直线型分子:H-C≡C-X、X-C≡C--C≡C-H分子中3个C和乙炔基中H共直线整个分子非直线也非平面型(含-CH3) 思考:①两个平面型的有机“片断”组合成的分子一定为平面型吗?如(不一定) ②平面型“片断”和直线型“片断”组合成的分子一定为平面型吗?例1CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_____个,,,故不能草率地根据书写的方式来判所有C共直线. 在上述分子内,有单键、、乙烯分子的平面结构、乙炔分子的直线结构、. H2-CH=CHCH3的说法正确的是( ) ,对分子中大部分C编号 联想乙炔和苯的结构,1C、2C、3C、4C、5C共直线,而5C与其它4个原子成键,具有四面体构型,故4C、5C、、7C、、D错误. 4C、5C、6C共平面,故平面Ⅰ、Ⅱ又可能共面,,:A 例3化合物 中的碳原子不可能都在同一平面上,但有一个平面能包含的碳原子最多,:结构相似,在组成上相差1个或若干个“-CH2”:何谓“结构相似”?这是指所含官能团的种类和个数相同,. :①结构中相差一个“CH2”的不一定是同系物 ②符合同一通式的有机物不一定属同系物例4下列物质中,一定是同系物的是() ,但C4H8可能单烯烃也可能为环烷烃,环烷烃和C2H4不可能为同系物. ,但卤素原子不同,且C数相同,故不是同系物 ,应为同系物 (C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)均含有-COOH,但油酸还含官能团种类不同,:、(发散)(收敛),有机物的同分异构体只需考虑以下三个可能方面: 碳链(架):碳链由长变短,碳环由大变小;支链由小变大,支链或官能团由边及里. 条件限制型:若按常规方法,“拼接法”.即把符合条件的“链”或“块”先分别确定,①写出C8H18分子中主链有4个C的可能结构②写出C6H14中一卤代物种数最少和最多的对应烷烃 ③写出C5H12O2分子中最后母体名称为丙二醇的可能稳定结构.(2个-OH不在同一个C上)解析①主链上含4个C,-C2H5,前已所述,是不可能的,丙基、-: ②若烷烃一卤代物种类“最少”,?6个C的烷烃对称性最高的只能是若烷烃一卤代物种类“最多”,,左右、3个C对称,C-C-C-C-C--CH3作支链且在2号位C上,即其一氯代物有5
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