一、。。二、实验原理本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应,反应时,维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢,在碱的作用下可生成负碳离子(Ⅳ)。然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ),(Ⅴ)可以被分离得到。(Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ),(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物(Ⅶ),再进一步得到产物(Ⅷ)。三、仪器、药品减压蒸馏装置、三口烧瓶(250ml1个)、量筒(10ml,25ml,50ml各一个)、烧杯(500ml1个,50ml2个)、水浴装置、抽虑装置、机械搅拌装置新蒸苯甲醛、维生素B1、乙醇(95%)、氢氧化钠(3M)四、,连接简易减压蒸馏装置,温度稳定之前为前馏分;待温度稳定后,开始收馏分,即为苯甲醛。2安息香的合成:(5mmol)维生素B1和4ml水。溶解后加入15ml95%乙醇。(约需要5min,此时的PH=8),当碱液加入一半时溶液由无色变为浅黄色,且随着碱液的加入而加深。将10ml(,)新蒸馏的苯甲醛倒入上述溶液中,混合均匀,用3MNaOH溶液滴加调节PH值使之在PH=8~9(注意不要过量)。装上回流冷凝管,在65℃±2℃(或用塞子把瓶口塞紧于室温放置24h)。反应完成后,把溶液转至50ml烧杯中,经冰水冷却后即有结晶析出。抽虑,用15ml×2冰水洗涤,在20~30ml95%乙醇中重结晶,所得白色晶体经抽虑,干燥既得产品。~4℃。测定其红外光谱并与已知的IR图比较。指出主要吸收带的归属。本实验约需4~6h五、注意事项(1)本实验用盐酸硫胺(VB1)代替毒性极大的氰化物作为缩合催化剂。但VB1受热易变质。故应放在冰箱内保存(2)苯甲醛极易被空气氧化,故在使用前须重新蒸馏。(3)加苯甲醛后可补加少量的NaOH调至PH=8~9.(4)重结晶1g粗产物约需要6ml95%乙醇六、思考题氢氧化钠在缩合反应中起什么作用?理论用量是多少?参考文献[美],,,丁新腾译:《现代有机化学实验技术导论》,北京:科技出版社,1985,P220~
安息香的合成与表征 来自淘豆网m.daumloan.com转载请标明出处.
