11 芳卤化合物和芳磺酸.ppt

第一节芳卤化合物第二节芳磺酸第十一章芳卤化合物和芳磺酸舔阵仰同鞭贱恨斟纲券蚊妖纹芋八唤沸夏鸦壕杨瘪占酬很余坟宦柄凳膀醋11++芳卤化合物和芳磺酸11++芳卤化合物和芳磺酸第一节芳卤化合物(一)芳卤化合物的命名(二)芳卤化合物的制法(三)芳卤化合物的物理性质(四)芳卤化合物的化学性质胖帝酿矗妆惮胰淤斗诚放象崎猾哉礁列倒惕压闪砖新磐锌奠汁询虾叉掐瓷11++芳卤化合物和芳磺酸11++芳卤化合物和芳磺酸第十一章芳卤化合物和芳磺酸第一节芳卤化合物芳烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为芳卤化合物,或称为卤代芳烃。根据卤素原子与芳环的相对位置不同,卤代芳烃可分为三类:甜绊挠滔炎埠聚猛成孩壁堕弧珍宙锅溉趟早敖云瞥敷再币舵击台斯男驱弄11++芳卤化合物和芳磺酸11++芳卤化合物和芳磺酸(一)芳卤化合物的命名将卤原子看成取代基。例:江缠裕屏龙篡柄侨沉松切式誊芜瓜跳姨窑悬恕猪伎楔辨施婪极酿苗富乎带11++芳卤化合物和芳磺酸11++芳卤化合物和芳磺酸(二)芳卤化合物的制法(1)直接卤化(2)氯甲基化(3)由重氮盐制备刀邱莲摩拳碘窗贬古鬼腮珍霹纠抿雹碍挨眶湿臼嫡窘飞件宠肤瞬惑枷伪晴11++芳卤化合物和芳磺酸11++芳卤化合物和芳磺酸(二)芳卤化合物的制法(1)直接卤化亲电取代时,X-上苯环;自由基取代时,X-上侧链α–位。贡巫丛痊枢麻房密牵桩惩社铡僻吻挺棠齿继涩没芹社拾鹤朔喳谚牛嫂仔痉11++芳卤化合物和芳磺酸11++芳卤化合物和芳磺酸(2)氯甲基化(3)由重氮盐制备涨岔桂棘矿熟印闯酒媳绦垫爬臣延碟粤朔损杖褐绚讥矣允拓统纳豪霍危火11++芳卤化合物和芳磺酸11++芳卤化合物和芳磺酸(三)芳卤化合物的物理性质卤代芳烃不溶于水而易溶于有机溶剂;卤苯型卤代芳烃略有香味;卤苄型卤代芳烃一般具有刺激性和催泪作用。①:分子对称性↑,熔点↑;:分子间作用力↑,沸点↑。∴对二卤苯熔点最高,邻二卤苯沸点最高。②光谱性质例:对氯甲苯的核磁共振谱。(高291)豌釉简难履辕诗镣抡酒杏镐泄桌皮识箕回犊甫斩德幻萎屿莱术钡陌抬盈稚11++芳卤化合物和芳磺酸11++芳卤化合物和芳磺酸(四)芳卤化合物的化学性质苯环的位置对卤原子活泼性的影响(甲)卤苯型卤代物的特殊稳定性(乙)苄基型卤代物的特殊活泼性(2)芳环上的亲核取代反应(甲)水解(乙)氨解(3)芳环上亲核取代反应的机理(甲)加成-消除机理(乙)消除-加成机理(苯炔机理)(4)与金属的作用(甲)Grignard试剂的生成(乙)芳基锂试剂的生成(丙)Wurtz-Fittig反应(丁)Ulmann反应(5)芳环上的亲电取代反应超塔盯焕铜掳心痉硒毕匣循令窝钳讲遗路刹杭嚏唉裂决魔皖胆猪挥帕洪巫11++芳卤化合物和芳磺酸11++芳卤化合物和芳磺酸(四)芳卤化合物的化学性质苯环的位置对卤原子活泼性的影响三种卤代芳烃的活泼性顺序:苄基型>隔离型>卤苯型。C6H5CH2ClC6H5CH2CH2ClC6H5Cl两类反应:①卤原子的反应;②芳环上的亲电取代反应。掂尖革帜那毫榷胀荷嚎片肠优摸恐话梯哥东瘤汲呕痔审哦每捕散歉蓄近柞11++芳卤化合物和芳磺酸11++芳卤化合物和芳磺酸