设计性实验对溴苯胺的制备.doc

SOUTHCHINANORMALUNIVERSITY实验报告对溴苯胺的合成探究摘要  以硝基苯为原料,锡为还原剂,乙酸为乙酰化试剂,通过还原、保护、溴代和去保护四个步骤,对实验室合成少量对溴苯胺进行了探究。结果表明:在酸性条件下,用锡还原简单硝基化合物,再进行保护、溴代和去保护,是可以成功合成对溴苯胺的。关键词   硝基还原;保护;溴代;亲电取代;酰基化;对溴苯胺SynthesisStudyofParabromoanilineAbstract  p-,poundp-  nitroreduction;protect;bromination;electrophilicsubstitution;acylations; p-bromoaniline对溴苯胺(分子式:C6H6NBr结构式:       )是正交晶系双锥体针状结晶(从60%乙醇中析出时),有毒,可经皮吸收,有溶血性,能引起膀胱癌,常用作染料原料,如偶氮染料、喹啉染料等,也是医药及有机合成的中间体。目前,国内生产芳香族胺类多采用酸性条件下的铁粉还原法、碱性条件下的硫化碱还原法及中性条件下的Raney-Ni及贵金属还原法。前两种方法虽然成本较低,但对环境的污染较严重,不适合可持续发展要求。而贵金属(如Pt、Pd、Ru等)型催化还原法所用的催化剂价格较贵,成本高。虽然回收后可适当降低成本,但工艺复杂,目前还不适合工业化生产。本实验采用实验室最常的锡-盐酸还原法,探究对溴苯胺的合成。由于进行卤代时氨基会被氧化,所以要先保护芳胺的氨基。而苯胺很容易进行酰基化反应,所以本实验采用了乙酰化的方法保护氨基,这样也有利于进行对位取代。然后通过亲电取代反应进行溴代,最后在酸性条件下去保护生成目标产物对溴苯胺。(化学纯);锡粒;浓盐酸;氢氧化钠(50%,20%);氯化钠;锌粉;乙醚(分析纯);冰醋酸(分析纯);溴(分析纯);乙醇(分析纯)(-NH2)导入苯环上非常困难,因此常经过间接的方法来制取。本实验中是在酸性溶液中,用锡-盐酸来还原硝基苯,制备苯胺。、乙酸酐或冰醋酸作用来制备。乙酰氯、乙酸酐与苯胺反应过于剧烈,不宜在实验室内使用,而冰醋酸与苯胺反应比较平稳,容易控制,且价格也最为便宜,故本实验采用冰醋酸做酰基化试剂。该反应是可逆反应,产率较低,为减少逆反应的发生,得到较高的收率,一般采用冰醋酸过量的方法。另外还采用分馏法,将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化,故加入少量锌粉,防止苯胺在反应过程中氧化。:卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。苯环上如有取代基,则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。