吲哚类衍生物合成方法学的研究.pdf

瑚噪类杂环化台蚜缒台成方法学研究中文攘要中文摘要本论文主要分四个部分,分别对吲哚的迈克尔加成反应、双吲哚烷基化合物、三碍l醵烷基化合物和含吲哚基团的l,2,舢三唑并噻二唑类稠杂环化合物的合成方法学遴李亍了磅究:,对超声波辐射条件下吲哚迈克尔加成反应进行了研究。我们是以价廉易得的KHS04作为催化剂催化吲哚和“,p一不饱和羰基化合物反应,以中等到高的产率得到了9。碍}哚酮化合物a和传统的合成方法相比,该方法具有反应条件温和,操作更简便,催化荆价廉易得等优点。,对无溶荆条件下固体超强酸催化的双吲哚烷基化含物的合成以及超声波辐射条件下硝酸铈胺(CA]吣催化的含有不阅取代基的双吲嗓烷基化合物的合成进行了研究。在研究中我们发现,无溶剂条件下圆体超强酸催化的双吲哚烷基化舍物的合成中,跟传统的搅拌方法相比,反应条件温和,操作更简便,反应对闻缩短,速度加快,反应的产率也襻到了提高,并鼠固体超强酸还能循环使用。覆在合成禽不同取代基的双吲哚烷基化合物时,我们利用泻f睬甲醛锈生物和另一分子的晖l哚反应,在比较短的反应融问虑以瓷产霉缛到弱标产物。和传统的方法相比,该方法不受底物的限制,可以合成太最的岔不同取代基的双吲哚烷基化含物。,对无溶荆条件下Lewis酸催化的三嘲哚:院基仡合物的合成进行了研究。该无溶剂合成技术有乖j予在有枫合成中撰弃常规有毒有害、易挥发的有桃溶剂的使用,不仅对环境友好,符合绿包化学的要求,也毒利于降低反应成本,在有机合成中具有良好的应用价值。在研究中,我们分别以碘(12)和硝酸铈胺(CAN)作为催化剂,催化吲哚和原甲酸三乙酯的反应,结果都在很短的反应时间内以很高的产率得到三吲哚烷基化合物。该方法具有反应时间短、速度快、操作简单、对环境友好、产率高、催化剂价廉易得等优点。,从吲哚酸出发合成得到了吲哚取代的l,2,,。关键词:超声辐射;无溶剂(固相);催化:吲哚;Michael加成;双吲哚;三哼哚;三唑并噻二唑杂环作者:曾晓飞指导教师:纪顺俊教授吲哚类杂环化舍物的合成方法学研究英文捕甍ThemethodologyresearchofthesynthesisofindolederivativesAbstractThethesismainlyfocusedontheMichaeladditionofIndoles,thesynthesisofbisindolylalkanes,Iriindolylalkanesand3-indolyl-6一aromficsubstituted·【1,2,4】triazolo[3,讪】【1,3,4]thiadiazinederivatives,it’Scomposedoffollowingfourparts:Inthefirstpart,。-unsaturatedketonescatalyzedbythecheapcatalystKHS04,affordedthe-,easily-,westudiedthesynthesisofbisindolylalkancscatalyzedbysolidsuperacidundersolvent-(CAN)-。easily-handledmanipulation,’shortenedreactiontimeandenhancedyieldandthesolidsuperacidcouldbereusedforseveraltime