实验九邻叔丁基对苯二酚的制备.docx

:..实验九邻叔丁基对苯二酚的制备一、。、回流、重结晶等实验操作。二、实验原理邻叔丁基对苯二酚(TBHQ)是一种新颖的食用抗氧剂,对植物性油脂抗氧化性有特效,同时还兼有良好的抗细菌、霉菌、酵母菌的能力。TBHQ的制备一般以对苯二酚为原料,在酸性催化剂作用下与异丁烯、叔丁醇或甲基叔丁基醚进行烷基化反应,反应混合物经进一步处理得到纯的TBHQ。反应常用的催化剂有液体催化剂及固体催化剂。常用的液体催化剂有浓硫酸、磷酸、苯磺酸等,反应一般在水与有机溶剂组成的混合溶剂中进行。常用的固体催化剂有强酸型离子交换树脂(如Amberlyst-15、拜耳K-1481)、沸石和活性白土,反应需在环烷烃、芳香烃、脂肪酮等溶剂中进行。本实验以对苯二酚、叔丁醇为原料,以磷酸作催化剂,在二甲苯溶剂中反应制得TBHQ,其反应式为:OHOHCH3+HCH33+HCH33(主产物TBHQ)(副产物DTBHQ)对苯二酚烷基化是芳环上的亲电取代反应,叔丁基是推电子基团,上一个叔丁基后,芳环进一步活化,很容易再上另一个叔丁基。由于位阻的关系,本反应的主要副产物是2,5-二叔丁基对苯二酚,2、6位与2、3位的二叔丁基对苯二酚很少。反应中,叔丁醇要慢慢滴加,以使对苯二酚保持相对过量,减少副反应。反应实际上是分两步进行的,第一步是生成溶于水的中间产物—醚类,反应很快。第二步是中间产物进行重排,生成邻叔丁基对苯二酚。这步反应则比较困难,需在高温下反应较长时间才能使中间产物充分转化,是整个合成反应的控制步骤。CH3OH+H3OHCH3OHOHCH3三、(),(),85%(),()。,二口连接管,温度计(200℃),球形冷凝管,滴液漏斗,烧杯,锥形瓶,布氏漏斗,吸滤瓶,表面皿,电动搅拌器,红外灯,红外光谱仪,熔点测定仪。四、实验装置当进行非均相反应,或反应物之一要逐渐滴加时,为避免反应瓶内局部过浓、过热而导致其它副反应或有机化合物分解,必须进行搅拌。搅拌常常能使反应温度均匀,缩短反应时间和提高产率。本实验采用搅拌下的加热回流装置,如图1所示。图1制备邻叔丁基对苯二酚的实验装置图机械搅拌装置通常包括:电动搅拌器、搅拌棒、密封装置、三口烧瓶等回流或蒸馏装置。本实验室采用聚四氟乙烯制成的搅拌密封塞。它由上面的螺旋盖、中间的硅橡胶密封垫圈和下面的标准口塞组成。标准口塞有不同型号,可与各种标准口玻璃仪器匹配。使用时只须选用适当直径的搅拌棒插入标准口塞与垫圈孔中,在垫圈与搅拌棒间可涂些甘油润滑,旋上螺旋盖至松紧适宜,压扁了垫圈便与搅拌棒紧密接触,并把标准口塞塞紧在标准口玻璃烧瓶上即可。机械搅拌装置装配要点:1、将搅拌棒上端通过橡皮管固定在搅拌器电动机转动轴上,根据加热源的高度,调节好电动机高度,,然后自下而上,将三口烧瓶等依次安装固定。2、一套反应装置都固定在搅拌器的支杆上,不要再用铁架台等来固定玻璃仪器。3、安装好后,因先从不同方向观察搅拌棒和搅拌器的轴是否