羧酸羧酸衍生物.ppt

第十章羧酸及羧酸衍生物一、羧酸的结构、分类和命名第一节羧酸(一)结构分子中含羧基(-COOH)的化合物,通式为RCOOH羧酸的成键形式sp2sp3¨sp2p-π共轭甲酸的结构118°108°¨HOCOH¨甲酸的结构动画RCOOHp-π共轭体系羧基碳原子是sp2杂化的,未参与杂化的p轨道与一个氧原子的p轨道形成C=O中的π键,而羧基中羟基氧原子上的未共用电子对与羧基中的C=O形成p-π共轭体系。共轭使键长趋于平均化,也使羧基碳原子上的电子云密度比醛、酮中增高。(二)分类和命名根据烃基结构:脂肪酸和芳香酸;根据烃基饱和程度:饱和、不饱和脂肪酸;根据羧基数目:一元、二元和多元酸。1、分类2、命名(P63)蚁酸醋酸草酸安息香酸(1)俗名:根据来源命名。HCOOHCH3COOHHOOC-COOH蚁酸:最初是通过蚂蚁蒸馏而得到的;草酸:大部分草本植物中都含有乙二酸的盐;安息香酸:以苯甲酸苄酯的形式存在于安息香胶中。马来酸富马酸肉桂酸柠檬酸(2)系统命名54321ωγβα3-甲基戊酸β-甲基戊酸①找长链:选择分子中含羧基的最长碳链为主链;②编小号:从羧基开始编号,用阿拉伯数字表示取代基的位次,简单羧酸也常用希腊字母编号,依次为α、β、γ、δ…等,ω则用来表示碳链末端的位置。丁二酸6-2'-氯乙基-7-羟甲基-3-羧基-2-甲氧基壬二酸③脂肪族二元羧酸选择含两个羧基的最长碳链作为主链,根据碳原子数称为“某二酸”,把取代基的位置和名称写在“某二酸”之前。2367④不饱和羧酸选择包含羧基和不饱和键在内的最长碳链为主链,称为某烯酸;不饱和键和取代基的位次均要标明,也可用“Δ”及在右上角标上阿拉伯数字的方法来表明双键的位次。Δ9-十八碳烯酸9-十八碳烯酸43213-甲基-2-丁烯酸