乙酰苯胺的制备及红外光谱鉴定样稿.doc

乙酰苯胺制备及红外光谱判定
一、试验目标
1. 掌握苯胺乙酰化反应原理和试验操作。
2. 学习固体有机物提纯方法——重结晶。
3、了解红外光谱法判定有机化合物结构方法。
二、试验原理
1、苯胺乙酰化
反应式：
本反应是可逆，为提升平衡转化率，加入了过量冰醋酸，同时不停地把生成水移出反应体系，能够使反应靠近完成。为了让生成水蒸出，而又尽可能地让沸点靠近醋酸少蒸出来，本试验采取较长分馏柱进行分馏。试验加入少许锌粉，是为了预防反应过程中苯胺被氧化。
芳胺酰化在有机合成中作用：
，2，3，4：很清楚很好
（1）乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团，以降低芳胺对氧化性试剂敏感性。
（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电替换反应（尤其是卤化）中活化能力，使其由很强第I类定位基变成中等强度第I类定位，使反应由多元替换变为有用一元替换。
（3）因为乙酰基空间效应，往往选择性地生成对位替换产物。
（4）在一些情况下，酰化能够避免氨基和其它功效基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生无须要反应。
作为氨基保护基酰基基团可在酸或碱催化下脱除。
芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸，
使用冰醋酸试剂易得，价格廉价，但需要较长反应时间，适合于规模较大制备。即使乙酸酐通常来说是比酰氯愈加好酰化试剂，不过当用游离胺和纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺
[ArN(COCH3)2]副产物生成。
2、乙酰苯胺重结晶
固体有机物在溶剂中溶解度通常随温度升高而增大。把固体有机物溶解在热溶剂中使之饱和，冷却时因为溶解度降低，有机物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质溶解度不一样，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达成提纯目标。重结晶只适宜杂质含量在5%以下固体有机混合物提纯。从反应粗产物直接重结晶是不宜，必需先采取其它方法初步提纯，然后再重结晶提纯。重结晶提纯通常过程为：
（1）将不纯固体有机物在溶剂沸点或靠近沸点温度下溶解在溶剂中，制成靠近饱和浓溶液。若固体有机物熔点较溶剂沸点低，则应制成在熔点温度以下饱和溶液；
（2）若溶液含有色杂质，可加入活性炭煮沸脱色；
（3）过滤此热溶液以除去其中不溶性物质及活性炭；
（4）将滤液冷却，使结晶自过饱和溶液中析出，而杂质留在母液中；
（5）抽气过滤，从母液中将结晶分出，洗涤结晶以除去吸附母液。所得固体结晶，经干燥后测定其熔点，如发觉其纯度不符合要求，则可反复上述重结晶操作直至熔点达标。
重结晶关键是选择适宜溶剂。
适宜溶剂必需含有以下条件：
（1）不和被提纯物质发生化学反应；
（2）在较高温度时能溶解多量被提纯物质，而在室温或更低温度时只能溶解少许；
（3）对杂质溶解度很大或很小，前一个情况可让杂质留在母液中不随提纯物质一同析出，后一个情况是使杂质在热过滤时被滤去；
（4）溶剂易挥发，易和结晶分离除去，但沸点不宜过低；
（5）能给出很好结晶；
（6）价格低、毒性小、易回收、操作安全。
当一个物质在部分溶剂中溶解度太大，而在另部分溶剂中溶解度又太小，同时又不能找到一个适宜溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满意结果。
3、乙酰苯胺红外光谱判定
红外光谱是基