青霉素G不可口服的原因.ppt

抗生素
抗生素是某些微生物(真菌、放线
菌、细菌)的代谢产物,对各种其
他生物,尤其是病原微生物的生长
具有抑制或杀灭作用,可用于治疗
细菌性感染、原虫感染、病毒及立
克次体感染所引起的疾病。此外还
具有免疫抑制和刺激植物生长的作
用。
★β内酰胺类
化
学
四环素类
结氨基糖苷类
构大环内酯类
氯霉素
作用机制
抑制细菌细胞壁的合成:β-内酰
胺类
:多粘菌素
干扰蛋白质的合成:大环内酯类
氨基糖苷类、四环素类、氯霉素
Ⅳ:利福霉
素
β「青霉素类
内」头孢菌素类
酰
般内酰胺酶抑制剂
类非经典的B内酰胺类
■为6-氨基青霉烷酸
(6-APA)的酰基衍
生物(L-半胱氨酸和
HH H
D-缬氨酸所形成的二
scH3肽)
NCH分子中有3个手性碳原
COOH
子,8个旋光异构体,
青霉素
右旋体有效,2S,5R,
6R为绝对构型
β-内酰胺环与氢化噻
唑环稠合。“L”型
为7-氨基头孢烷酸
(7-AcA)和7-氨
基去乙酰氧基头孢
烷酸(7-ADcA)
5
的酰基衍生物
4
分子中有2个手性
碳原子,4个旋光
cHA异构体,6R,7R
COOH
为绝对构型
头孢菌素
阝-内酰胺环与氢化
噻嗪环稠合。“L”
型
、青霉素及半合成青霉素类
HH H4
S CH
o/ chs
青霉素钠
oNa
化学名为(2S,5R26R)-33-二甲基
6—(2一苯乙酰氨基)-7—氧代
4-硫杂-1一—氮杂双环[3,2,0
庚烷-2一甲酸钠盐
性质v:
1酸不稳定性
1)强酸加热或HgC2存在下,
生成青霉酸和青霉醛酸,前者可
进一步裂解成青霉醛和青霉胺;
2)稀酸溶液中(pH4)可重排
成青霉二酸;(青霉素G不可口
服的原因)
2碱不稳定性
在碱(或酶)的催化下,β-内
酰胺环可水解(或酶解)成青
霉酸而失效;同样亦可在醇和
胺的作用下裂解成青霉酸酯和
青霉酰胺。
半合成青霉素
耐酸青霉素:侧链具吸电子基
耐酶青霉素:侧链引入立体障
碍性基团
广谱青霉素:侧链引入极性基
团,如-NH2,-OH,-cooH,
-SO,H