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抗肿瘤活性化合物吲哚并咔唑的合成
浙江工业大学本科论文
本实验发现了一种新型的对甲苯磺酸催化的吲哚和芳香醛合成
6,12-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑衍生物的反应，并且用核磁共振氢谱、碳
谱、质谱以及红外光谱对合成的化合物进行了结构表征。同时考察了
取代基、反应介质、反应时间、反应温度、催化剂等因素对该反应的
影响并得到最佳工艺条件，在此基础上探讨了该反应的机理。该方法
具有催化剂用量少；产物单一、纯度高、不含氧化副产物；步骤简单、
反应条件温和以及收率高的优点。
关键词：6,12-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑衍生物 对甲苯磺酸 一锅法
吲哚 芳香醛
I
浙江工业大学本科论文
Abstract
An efficient and straightforward procedure for the synthesis of
6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles has been achieved through the
one-pot reaction of indole with aromatic aldehydes in the presence of
p-toluene sulfonic acid (pTSA) as catalyst. The structure of objective
113compound was confirmed by H NMR, C NMR, MS/ESI, HRMS, IR. The influences of substituted groups, reaction media, reaction time,
reaction temperature are investigated. This method involves the following
advantages: high yields, simple operation, mild reaction conditions.
Keyword: 6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazole one-pot reaction p-toluene
sulfonic acid aromatic aldehyde indole
II
浙江工业大学本科论文
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................................................ 1
[3,2-b]咔唑的合成 .................................................................................. 2
..................................................................... 3
...................................................................................... 3
Ullman反应 ............................................................................................. 4
吲哚并[3,2-b]咔唑-6,12-二酮的还原反应 ........................................... 5
以2,3’-二吲哚基甲烷为中间体合成 ................................................... 7
以3,3-二吲哚基甲烷为中间体合成 .................................................... 9
其他合成方法 ....................................................................................... 10
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