费歇尔投影式是1891年德国化学家费歇尔.doc

费歇尔投影式是 1891 年德国化学家费歇尔( Fischer ) 提出用投影方法所得到的平面式。这是有机化学中常用的一种投影式。其方法是把分子和球棒模型照规定的方向投影到纸平面上。例如乳酸分子模型的投影式如图 3-1 所示费歇尔投影式投影的方法是: 球棒模型(Ⅰ) 放置的方法是将竖键指向后, 横键伸向前再进行投影。连接在球棒模型中心的碳原子在纸面上, 其上下方向的原子或原子团( 竖键上) 是指向纸平面的后方, 投影到纸面上用虚线表示。其左右方向的原子或原子团(横键上)是伸向纸平面的前方, 投影到纸面上用楔形线表示。如图 3-1 中的(Ⅱ) 式。为了书写简便常不用虚线和楔形线表示,而直接用实线表示,见图 3-1 的(Ⅲ)式。但我们必须清楚的知道在费歇尔投影式中原子和原子团的空间关系是竖键指向后方, 横键伸向前方。一个模型可以写出多个费歇尔投影式。图 3-1 这种碳链竖放、按命名规则编号小的碳原子放在上方,是多种投影式中的一种。 1 纽曼式、透视式与 Fis c her 投影式的互换 重叠式的纽曼式、透视式与 Fisher 投影式的互换互换口诀: 左中右一致。即左对左, 中对中, 右对右; 中位: 前对上, 后对下( 或上对上,下对下)。 交叉式的纽曼式、透视式与 Fis c her 投影式的互换互换口诀:中位:上对上,下对下。两边:近位( 离观察者近的位置) 左右不变,远位( 离观察者远的位置) 左右对调。 2 楔形式与 Fis c her 投影式的互换互换口诀:实线对中位,上对上,下对下;楔线对左右,左对左,右对右。(“实线”指实线上的基团; “楔线”指虚楔线和实楔线上的基团。) 例如: 3 透视式、纽曼式与楔形式的互换要将透视式和纽曼投影式转换成楔型式,可先按照 1 中的方法判断出透视式和纽曼投影式的 R/S 构型,再按照 2 中的方法将其反转换成楔型式。例如: 4. Fischer 投影式中的苏式、赤式的含义在 Fischer 投影式中, 两个手性碳原子上连的相同的基团在同一侧则为赤式,在异侧苏式。如下图苏式赤式石瑞峰有机化学