不饱和烃习题.doc

第三章 不饱和烃习题(P112)
用系统命名法命名下列各化合物：
(1)
(2) 对称甲基异丙基乙烯
3-甲基-2-乙基-1-丁烯
4-甲基-2-戊烯
(3)
(4)
2,2,5-三甲基-3-己炔
3-异丁基-4-己烯-1-炔
用Z,E-标记法命名下列各化合物：
(1) ↓↑
(2) ↑↑
(E)-2,3-二氯-2-丁烯
(Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
(3) ↑↑
(4) ↑↑
(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯
(Z)-3-异基-2-己烯
写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并写出正确的系统名称。
(1) 顺-2-甲基-3-戊烯
(2) 反-1-丁烯
顺-4-甲基-3-戊烯
1-丁烯 (无顺反异构)
(3) 1-溴异丁烯
(4) (E)-3-乙基-3-戊烯
2-甲基-1-溴丙烯
3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构)
完成下列反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)
(2)
(3)
(4)
(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
(5)
(6)
(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：
(1)
解：
(2)
解：
(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？
(1) (A) ， (B)
解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。
(2) (A) ， (B)
解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。
(3) (A) ， (B) ， (C)
解：(C)的环张力较小，较稳定。
(4) (A) ， (B)
解：(A)的环张力较小，较稳定。
(5) (A) ， (B) ， (C)
解：(C)最稳定。
(6) (A) ， (B)
解：(A)的环张力很大，所以(B)较稳定。
(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：
(1)
(2)
解：(1)C＞A＞B (2)B＞C＞A
(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。
(1) (2)
(3) (4)
解：题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子：
(1) (2)
(3) (4)
(九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如何除去？
解：可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。
若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。
(十) 写出下列各反应的机理：
(1)　
解：
(2)　
解：

(3)　
解：该反应为自由基加成反应：
引发：

增长：

… …
终止： 略。
(4)
解：
(箭头所指方向为电子云的流动方向!)
(十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。
解：(1)
双键中的碳原子采取sp2杂化，其电子云的s成分小于采取sp杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。
所以，亲电加成反应活性：＞
(2)
解释：在进行催化加氢时，首先是H2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。
所以，催化加氢的反应活性：叁键＞双键。
(3)
解释：叁键碳采取sp杂化，其电子云中的s成分更大，离核更近，导致其可以发生亲核加成。而双键碳采取sp2杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。
(4)
解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。
(5)
解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。
(6)
解释 ： C+稳定性：3°C+＞2°C+
(十二) 写出下列反应物的构造式：
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)