《2-[2-羟基-3-叔丁基-5-(3-甲氧羰乙基)苯基]-5-氯-2H-苯并三唑的合成》.pdf.pdf

收稿日期: !""# $ "% $ &’作者简介:胡晓波( &(%& $ ),女,讲师,硕士) * * 文章编号: &""+ $ "’+’(!""+ )", $ "!+- $ "! ! $ [ ! $ 羟基$ , $ 叔丁基$ # $ ( , $ 甲氧羰乙基) 苯基] $ # $ 氯$ !. $ 苯并三唑的合成胡晓波/,温辉梁/,胡海威 0,赵* 燕/,黄绍华/ (南昌大学/1食品科学教育部重点实验室; 01化学系,江西南昌* ,,""’% ) 摘* 要:以对羟基苯丙酸甲酯和对氯邻硝基苯胺为原料经过烷基化、重氮化、偶合、还原环化和酯化反应合成了! $ [! $ 羟基$ , $ 叔丁基$ # $ ( , $ 甲氧羰乙基)苯基] $ # $ 氯$ !. $ 苯并三唑紫外线吸收剂,反应总收率为,+1 -,2 。用质谱( 34 )和核磁共振( . $ 536 )谱图表征了产物的结构,测定了产物的透光率和紫外吸收,表明产物是一类性能优良的新型苯并三唑紫外线吸收剂。关键词:苯并三唑;紫外线吸收剂;合成中图分类号: 78+&"1 ’(* * * * 文献标识码: 9 * * 光稳定剂是抑制或减缓由于光氧化作用而使高分子材料发生降解的助剂,而紫外线吸收剂是目前最普遍使用的光稳定剂。在众多的紫外线吸收剂中,常用的有苯并三唑类、二苯甲酮类和受阻胺类等,其中苯并三唑类紫外线吸收剂则是在塑料中、尤其是汽车涂层中最常用的和最有效的紫外线吸收剂[& $ ! ]。苯并三唑类紫外线吸收剂由于与聚合物相容性的原因,在使用时必须在较高的温度下进行加工,把稳定化的组合物加工成片、膜或涂层使用[ , ] 。在加工过程中紫外线吸收剂会渗出、挥发,特别是在使用期间遇到高温时,苯并三唑会从膜或涂层中挥发或升华而损失,从而降低其保护作用。文献报道可通过改变一些基团来改善苯并三唑类紫外线吸收剂的性能[’$ # ]。因此,实验通过对取代基上的羧基进行酯化反应,合成一种低挥发性、溶解性好、结晶性能低的新型苯并三唑类紫外线吸收剂—! $ [ ! $ 羟基$ , $ 叔丁基$ # $ (, $ 甲氧羰乙基)苯基] $ # $ 氯$ !. $ 苯并三唑[ + ]。国外专利报道该产品通过, $ 叔丁基$ ’$ 羟基苯丙酸重氮化、偶合、还原及酯化反应合成,但其原料不易购得。实验以对羟基苯丙酸甲酯为原料,探讨、优化了合成工艺路线; 选用保险粉代替锌粉进行还原环化反应,降低成本、减少“三废”、操作方便、利于工业化生产。目前,该产品在国内未见有研究报道及厂家生产,可见对于此苯并三唑类紫外线吸收剂的合成研究具有一定的社会与经济价值。!" 实验材料与方法!# !" 试剂及仪器主要试剂:对氯邻硝基苯胺 1((1 !2 ,合肥亚龙化工有限责任公司;对羟基苯丙酸甲酯,自制;保险粉分析纯,天津市科密欧化学试剂开发中心;甲醇分析纯,上海振华化工厂; :; !#’化学纯,青岛海浪硅胶干燥剂厂。其他试剂为分析纯或化学纯。主要仪器:质谱仪( <8 =>? 34 ,美国***@97A64 公司);核磁共振仪( .B#(-(9 ,美国惠普公司);紫外可见分光光度计( CD $ DE4 -#"" 上海天美仪器公司);高效液相色谱仪( => $ &"97 日本岛津公司); 显微熔点仪( F $ ’9 北京福凯有限公司)。!# $" 合