二吲哚甲烷类化合物绿色合成方法探究.pdf

浙江大学理学院
硕士学位论文
二吲哚甲烷类化合物绿色合成方法探究
姓名:张彩丽
申请学位级别:硕士
专业:化学
指导教师:杜志强
20100101
摘要吲哚类化合物是贯穿整个生命过程的活性物质,以吲哚核为原料合成具有吲哚甲烷是一种具有生理活性的物质,是一种有效的抗癌药物。随着人们对二吲哚甲烷类化合物认识的深入,其合成方法报道不断增多,研究者研究的主要二吲哚甲烷类化合物合成方法的研究进展。,在室温条件下对在不同溶剂中以一二甲基吲哚和对甲氧基苯甲醛作为底物的反应进行了研究,最后确定甲醇作为溶剂,并对催化剂用量和反应时间进行了优化,提出了最佳反应条件。然后在所得最佳条件下研究了种不同吲哚和芳香醛的反应。实验结果表明,在室温条件下,利用サ腛,甲醇作为溶剂,反应—分钟,可以得到较了可能的反应机理;生理活性的天然产物或衍生物供活性筛选之用是吲哚化学的研究核心,其中二目的是如何在温和的条件下,利用价廉、无毒、操作简单、绿色环保的方法得到高产率的二吲哚甲烷类化合物。本论文在对二吲哚甲烷类化合物合成方法进行述评的基础上,研究利用瓹、一籋三种催化体系制备二吲哚甲烷的新方法。本论文分为三个部分:第一部分:文献综述。简述了一些重要的吲哚类化合物的存在和性能以及第二部分:高产率的目标产物,其中有植锘刮醇ǖ馈M保云渲幸荒勘瓴物一甲基吲哚基约籽趸交淄辛说ゾ嘌肵一射线衍射分析的方法确定了该化合物的结构;云浞从斫辛颂教郑岢源呋两谢赜醚芯浚峁砻鱋重复使用次后仍有较高的催化活性。因此,以廉价的可循环使用的4呋粒甲醇为溶剂,是一种反应条件温和、高效、绿色、价廉的合成二吲哚甲烷类化合物的新方法。浙江人学理学硕士论文摘要
下,分别以、为催化剂,.二甲基吲哚和对甲氧基苯甲醛作为底物,优化催化剂用量,得到了最佳反应条件,然后在所得最佳条件下研究了种不同吲哚和芳香醛的反应。实验结果表明,催化剂在水才可以高效的促进二吲哚甲烷的合成。由于这两种反应体系中,水作为一种绿第三部分:相转移催化剂作用下合成璴哚甲烷的研究。在室温和水溶剂相中能高效地催化吲哚与醛的亲电取代反应;而对于,需要化学剂量色溶剂,取代了传统的有机溶剂,而且催化剂都是季铵盐,因此两种方法都是绿色、高效的合成二吲哚甲烷类化合物的新方法。最后对本论文进行了总结,并对该类化合物合成方法进行了前景展望。附录中还列出了本论文部分目标化合物的谱图及其他内容。关键词:吲哚、二吲哚甲烷、亲电取代反应、潘浙江大学理学硕士论文摘要
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学位论文储虢乡毯吲拓签字嗍叩。年乡月独创性声明包含为获得逝垄盘堂或其他教育机构的学位或证书而使用过的材本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。据我所知,除了文中特别加以标注和致谢的地方外,论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果,也不料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。浙江大学理学硕士论文独创性声明
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第一章文献综述吲哚类化合物综述异吲哚吲哚为无色片状结晶,置空气巾或见光颜色变红。有强烈粪便气味,熔点碱,性质也不同于简单的胺。它属于多芳杂环,也易于发生亲电取代,其亲吲哚是一种芳香杂环有机化合物,是一个双环结构,包含了一个六元苯环和一个五元含氮的吡咯环,所以也称为苯并吡咯,有两种并合方式。吲哚又称氮杂茚,分子式为:℃,℃..,相对密度H苡谌人胶褪兔眩兹苡谝掖肌⒁颐押图妆健吲哚具有芳香性,因为氮的孤对电子参与形成芳香环,所以吲哚不是一个电取代反应活性大于苯,小于吡咯。吲哚的两个环中,杂环的兀电子密度大于苯环,所以加成和取代反应大都发生在吡咯环上,特别是取代反应,
妒∞桑痾面从以上例子可以看出,吲哚的亲电取代反应主要在簧戏⑸夂瓦量的情况有所不同,吡咯的亲电取代优先在环⑸U庵窒窒笕杂胫屑涮宓奈两个带有完整苯环的稳定共振