第十二章 羧 酸.ppt

有机化学
第十二章 羧酸Ⅰ
化学化工学院
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主要内容
一、羧酸的分类和命名
二、羧酸的物理性质
三、羧酸的化学性质
四、羧酸的制法
五、羧酸衍生物
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2、按－COOH数目
§ 羧酸的分类、命名和结构
一、 羧酸的分类
1、按烃基不同
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二、羧酸的命名
1、系统命名:同醛相似
（1）选取含羧基的最长碳链为主链
（2）从靠近羧基的一端开始编号
6－甲基－2－乙基庚酸
2-甲基-3-乙基丁二酸
(Z)-丁烯二酸
4-丁基-2,4-戊二烯酸
4
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3、俗名
常根据来源
蚁 酸
醋 酸
硬 脂 酸
月 桂 酸
乙二酸
丁二酸
顺丁烯二酸
反丁烯二酸
2-羟基丁二酸
（草酸）
（琥珀酸）
（苹果酸）
（马来酸）
（富马酸）
2、普通命名法
 - 甲基丁酸
 -甲基- -戊烯酸
 -羟基戊酸
γβ α
αγβ α
ω
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三、羧酸的结构
p–π共轭，羧基碳的正电性减弱
Å
Å
Å
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§ 羧酸的物理性质（自学）
一、物态
随R↑，水溶解度↓，C10以上羧酸不溶于水。
大于分子量相近的醇、醛、酮
低级、中级脂肪酸脂肪酸是液体，高级脂肪酸是蜡状固体。
二、水溶解度
三、沸点
高于分子量相近的醇
二缔合体
。（图）
四、熔点
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1、IR谱图特征
正癸酸的IR谱图
五、波谱特征
νO－H 2500 ～4000cm-1 强而宽的吸收峰
νC＝O 1720 ～1690cm-1 形成缔合体波长红移
νC－O 1315 ～1280cm-1 宽峰
2、1HNMR:
~
10~13ppm
异丁酸的NMR谱图
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§ 羧酸的化学性质
-H的反应
酸性
羰基的亲核加成后再消除（羟基的取代）
亲核加成
还原
脱羧反应
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一、羧酸酸性
1、羧酸能与NaOH、NaHCO3等成盐
酸性：RCOOH＞H2CO3＞ArOH
鉴别或分离
2、与无机酸相比，RCOOH仍为弱酸
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