含手性轴及手性面化合物对映异构D.docx

含手性轴及手性面化合物对映异构D.docx含手性轴及手性面化合物对映异构D
含手性轴及手性面化合物对映异构D
1 / 7
含手性轴及手性面化合物对映异构D
教课目标： 掌握构型异构的另一种异构 --对映异构
教课要点： 手性分子的辨别与标志
教课安排： A3，B3 — > C3
一、手性分子的观点
1、手性 :
把左手放到镜眼前，左手的镜像与右手同样。左、右手的关系是实物与镜像的关系 ---
相对映而不重合
手性：物质与镜像相对映而不重合的性质称为手性或称为手性征。
手性分子 ：拥有手性的分子称为手性分子或称为手性征分子。手性分子最大特点是拥有旋
光性（见 5 节）。
非手性分子 ：不拥有手性的分子称为非手性分子。
判断分子的手性 ：判断分子能否有手性，用镜子。分子与其镜像重合称为非手性分子，分
子与其镜像不重合称为手性分子。
2、分子的手性中心
乳酸分子模型
乳酸分子的两个模型是实物与镜像的关系， 相对映而不可以重合， 即乳酸分子有手性， 是手
性分子。乳酸分子的中心碳原子上连有四个不一样的原子和基团（ H ，CH 3，OH 和 COOH ），
拥有不对称性。称为不对称碳原子或手性碳原子，用 “*表”示。它是分子的不对称中心或手
性中心。
3、对映异构现象
两个乳酸的分子式同样， 分子结构也同样， 但分子中原子和基团在空间摆列不一样， 形成
实物与镜像的关系，这类现象称为对应异构现象；拥有对应异构现象的分子称为对 映异构
体。在后边将会看到在手性环境中，这两个对映异构体的性质是不一样的。
二、分子的对称性与手性
对复杂的分子 “用实物与镜像可否重合判断分子能否有手性 ”很困难。 实物与镜像不可以重合是由于分子中缺乏对称要素。 与分子能否存在手性相关的对称要素主假如对称面和对称中
含手性轴及手性面化合物对映异构D
含手性轴及手性面化合物对映异构D
2 / 7
含手性轴及手性面化合物对映异构D
心。
1、对称面
能把分子切成互为镜像的两半的平面，称为分子的

对称面 ，常用（ σ） 表示，以下列图：
含手性轴及手性面化合物对映异构D
含手性轴及手性面化合物对映异构D
7 / 7
含手性轴及手性面化合物对映异构D
甲烷有六个对称面，即经过四周体每条棱与中心碳原子的平面。
三氯甲烷 CHCl 3 有三个对称面， 即经过四周体和氢原子相连的每条棱与中心碳原子的平
面。
苯分子有七个对称面， 即经过正六边形对边中点与分子平面垂直的三个平面， 经过正六边形对角与分子平面垂直的三个平面，另一个是六个碳原子六个氢原子所在的分子平面。
含手性轴及手