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1引言还原型谷胱甘肽( reduced glutathione ,简称 GSH )是一种具有重要生理功能的活性三肽,它由谷氨酸、半胱氨酸及甘氨酸组成。谷胱甘肽在体内以两种形式存在,即还原型谷胱甘肽和氧化型谷胱甘肽( oxidized glutathione ,简称 GSSH ) 。通常人们所指的谷胱甘肽是还原型谷胱甘肽。还原型谷胱甘肽很容易被氧化,两分子谷胱甘肽的活泼巯基氧化脱氢后以二硫键相连得到的二聚体,即是氧化型谷胱甘肽。其中只有还原型谷胱甘肽才具有生理活性,而生物体内的氧化型谷胱甘肽须经还原后才能发挥生理功能。 GSH 在自然界中广泛分布于动物、植物和微生物细胞内,其中以酵母、小麦胚芽、玉米胚以及人和动物肝脏、肾、红细胞和眼睛晶状体中含量较为丰富。自 1888 年,法国科学家 Rey-pahlade 首先在酵母抽提物中发现谷胱甘肽以来,科学家一直在努力研究它在各种生物体内的含量及其相应的生理作用,并逐渐发现它在医药、食品、饲料及其他行业的重要用途。 2 谷胱甘肽的结构、性质及分布 谷胱甘肽的结构谷胱甘肽是一种由 L- 谷氨酸、 L- 半胱氨酸和甘氨酸经肽键缩合而成的生物活性三肽物质。化学名为:N–(N–L –γ– Glutamyl –L– cysteinyl) glycine ,即N–(N–L –γ–谷氨酰–L–半胱氨酰)甘氨酸。其中谷氨酸是以γ-羧基与半胱氨酸形成的肽键, 因为它含有游离的- SH 基,所以常用 GSH 来表示,分子式为 C 10H 17N 3O 6S其分子式结构如图。图 2-1 谷胱甘肽的化学结构式 谷胱甘肽的性质谷胱甘肽( GSH )的相对分子量为 307 .33,熔点为 189 —193 ℃。晶体呈无色透明细长粒状,等电点为 。它溶于水、稀醇、液氨和二甲基甲酰胺,而不溶于醇、醚和丙酮。谷胱甘肽固体较为稳定,而水溶液在空气中则易被氧化,两分子还原型谷胱甘肽(GSH) 的活泼巯基氧化缩合为二硫键,即得到氧化型谷胱甘肽( GSSG )。用离子式表示时,可以看成是失电子氧化( SH 化合物为弱酸, H +由 SH 基来)。 2R — CH 2一S一 2e+2e →R— CH 2一S—S— CH 2一R 此反应可逆,所以谷胱甘肽具有氧化还原的作用。在氧化型谷胱甘肽( GSH ) 和还原型谷胱甘肽( GSSH ) 中,只有还原型谷胱甘肽才具有生理活性,而生物体内的氧化型谷胱甘肽需要还原后才能发挥其重要的生理功能。因此,我们在提取谷胱甘肽时,可以在溶液中加入具有强还原性的物质如维生素 C等,当存在这些强还原性的物质时可以保护谷胱甘肽不容易被氧化。 谷胱甘肽的分布还原型谷胱甘肽广泛存在于自然界中,动物肝脏、酵母和植物胚芽中都有丰富的 GSH ,其中玉米胚中还原型谷胱甘肽的含量约为 l12 ~ 126mg /100g 。人和动物的血液中也会有较多的 GSH ,细胞中的含量约为 ~ 10mmol /L,而植物组织的 GSH 含量则较低,许多植物如蔬菜、豆类、谷物、薯类、菇类等也含有一定量的 GSH ,在乳制品、谷物和熟食品中含量较低,如表 2-1 所示还原型谷胱甘肽在一些动植物中的含量。表 2-1 还原型谷胱甘肽的动、植物组织中的含量名称含量玉米胚 112 ~ 126 小麦胚 98~ 107 番茄 2