新型吲哚三碳菁衍生物设计合成及其光谱性能研究.pdf

学校代号:10532 学号:$ 密级: 湖南大学硕士学位论文新型吲哚三碳菁衍生物的设计合成及其光谱性能研究学位申请人姓名: 导师姓名及职称: 培养单位: 专业名称: 论文提交日期: 论文答辩日期: 答辩委员会主席: The Design and Synthesis oflndolium vanine D andInvestigationC anlne yes an U ofTheir Spectral Properties by CHEN Hua .(Jiangsu University)2010 Athesis submitted inpartial satisfaction ofthe Requirements forthedegree of Master ofS cience anic Chemistry In theGraduate School of Hunan University Supervisor Professor LIN Weiying May,2013 湖南大学学位论文原创性声明本人郑重声明:所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外,本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。作者签名: 日期:训芦月峭学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定,同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。本人授权湖南大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于 1、保密口,在——年解密后适用本授权书。 2、不保密团(请在以上相应方框内打“√”) 作者签名:一年导师签名:撇一日期:Ul诨j、月船日期:圳j年f月?ou 硕士学位论文摘要荧光探针使用方便,不需要很复杂的仪器,且具有很高的时空分辨率,近年来荧光探针在生物,化学,医学研究等方面都有很重要的应用。目前为止,基于不同的荧光染料已经发明了很多的小分子探针,但是,大部分荧光探针的吸收光谱和发射光谱都处在可见光区域,生物分子会产生自吸收,荧光背景信号较强, 性噪比低,这使得这些探针很难很好的应用于组织和活体动物的成像研究中。探针的吸收峰和发射峰在近红外区域()就能很好的解决这个问题。尽管一些近红外荧光探针已经被开发出来,但是这远远不能满足生物医学发展的需要,因此设计选择性高和灵敏度高的近红外荧光探针很有必要。目前大部分的用于设计近红外荧光探针的染料主要有吲哚菁染料,罗丹明类似物,BODIPY,以及方酸,还有其他近红外染料。这些染料或多或少都有一定的应用缺陷,不能很好的用于生物的研究,因此目前设计新的近红外染料也是一个研究热点。所以在本文中我们设计的主要是近红外荧光染料和荧光探针,并将其应用效果做了初步检测。本文首先简单了介绍探针的设计原理,总结了近年来近红外荧光染料的发展以及其在生物分子标记和荧光探针设计方面的应用。第二章工作中设计合成了一系列吲哚三碳菁近红外荧光染料并研究了其光物理性质及溶剂效应。吲哚三碳菁衍生物通常被用来构建一系列荧光染料,这些染料广泛用于荧光标记、化学传感器、捕光系统、光动力学疗法,主要是因为吲哚三碳菁染料不仅有良好的光物理性质,高的荧光量子产率、大的消光系数和好的光稳定性。本章研究工作中通过把吲哚三碳菁染料与不同的亲核试剂相连,得到了一系列荧光染料。通过研究发现吲哚三碳菁衍生物这一系列新型染料具有优良的光物理化学性质,摩尔消光系数大、较高的荧光量子产率。有理由相信这一系列新型吲哚三碳菁衍生物将会在生物与化学分析领域得到应用,并为新染料的开发与应用提供了一种新的途径。本论文第三章工作中基于吲哚三碳菁近红外荧光染料设计了一个比值荧光探针NIR-Cu,该探针发射位于近红外区域,而且对铜离子具有很好的选择性和高的灵敏度。本论文第四章工作中基于本课题组自己开发的羟基调控的近红外荧光染料(湖南近红外染料),利用羟基的保护与脱保护反应,设计了一个近红外的钯离子荧光探针NIR-Pd,该探针的吸收和发射都位于近红外区域,荧光背景信号低,在细胞外荧光增强的倍数达到了惊人的43倍。此外,探针对钯离子具有很好的选择性和很高的灵敏度,并且成功的应用于钯离子的活细胞荧光成像。关键词:吲哚菁染料;近红外荧光染料;铜离子荧光探针;钯离子荧光探针新型吲哚三碳菁衍生物的设计合成及其光谱性能研究 Abstract Fluorescent probe iseasy to use and does not need plic