同分异构体课件
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(1)碳原子可以跟其它原子形成4个共价键;
(5)有机物分子普遍存在同分异构现象。
(这是有机物种类繁多的主要原因)
(2)碳原子间可以形成稳定的单键、双键、叁键;
(3)多个碳原子
C2H4O2
名称
乙醇
甲醚
乙酸
甲酸甲酯
结构简式
CH3CH2OH
CH3OCH3
CH3COOH
HCOOCH3
羟基
无羟基
羧基
无羧基
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①环烷烃和烯烃:CnH2n n≥3
②炔烃和二烯烃或环烯:CnH2n-2 n≥3
③饱和一元醇和饱和一元醚:CnH2n+2O n≥2
④酚、芳香醇和芳香醚:CnH2n-6O n>6
⑤饱和一元醛和饱和一元酮:CnH2nO n≥3
⑥饱和一元羧酸和饱和一元酯:CnH2nO2 n≥2
⑦硝基化合物和氨基酸:CnH2n+1NO2
⑧葡萄糖和果糖:C6(H2O)6
⑨蔗糖和麦芽糖:C12(H2O)11
注意:烷烃没有官能团异构。
淀粉和纤维素不是同分异构体(n值不同)。
由于官能团不同而产生的异构。
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1、烯烃和环烷烃的顺反异构
由于烯烃中C=C的不能自由旋转,当两个碳原子分别连接不同的基团时,就存在顺反异构。
(二) 立体异构
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(1)手性碳原子——与四个不同的原子或原子团相连的碳原子,用“ * ”号标出。
如:
2、对映异构
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(2)对映异构:凡是手性分子,必定有一个与之不能完全叠合的镜象。互为实物与镜象的两个构型异构体称为对映体。
如:乳酸是手性分子,就有一对对映体存在:
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小结: 同分异构类型
异构类型
示例
书写异构体种类
产生原因
碳链异构
位置异构
官能团异构
C5H12
C4H8
C2H6O
正戊烷,异戊烷,新戊烷
1-丁烯,2-丁烯,
2-甲基丙烯
乙醇,二甲醚
碳链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构
碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
环烷烃(2种)
碳链异构中的各种同分异构体是同类物质
位置异构中的各种同分异构体是同类物质
官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质
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【判断】下列异构属于何种异构?
1-丙醇和2-丙醇
CH3COOH和 HCOOCH3
CH3CH2CHO和 CH3COCH3
4 CH3—CH—CH3和 CH3 CH2CH2 CH3
5 CH3CH=CHCH2CH3和
CH3CH2CH = CHCH3
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳链异构
位置异构
CH3
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己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构式吗?并总结同分异构体书写的基本规律!
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C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
1、排主链,主链由长到短
2、减一个碳变支链:
支链由整到散,位置由心到边但不到端;
支链位置由心到边,但不到端。
多支链时,排布对、邻、间
3、减二个碳变支链:
等效碳不重排
4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
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碳链异构同分异构体的书写口诀:
主链由长到短;
支链由整到散;
位置由心到边;
排布按同邻间;
减碳架变支链; (去掉碳的数目不能超过其总数的二分之一)
最后用氢补足碳四键。
三、碳链同分异构体的书写规律
注: 碳碳单键可以旋转,
整条碳链可以任意翻转。
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四、同分异构体数目的判断方法
练:一氯并五苯有 种同分异构体;
4
同一碳原子上的氢原子是等效的;
同一碳原子上所连的甲基上的氢是等效的;
处于对称位置上的氢原子是等效的。
2、对称性(又称等效氢法)
1、记忆法:记住常见烃基的异构体数
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拓 展 :下列物质的一溴代物
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