有机化合物的构造构型和构象课件.ppt

关于有机化合物的构造构型和构象
第一页，本课件共有67页
分子的结构(structure)是指分子中各原子间是如何相互结合的，即包括分子中原子相互连接的顺序和方式，又指分子中各原子和基团在空间的相对位子即几何形象。
描述分子个化合物是否存在顺反异构？
第二十二页，本课件共有67页
顺反异构体的标记方法
（1）顺反标记法
（2）Z/E标记法
第二十三页，本课件共有67页
顺反标记法
如果两个相同的原子或基团在双键平面或环平面的同侧称为顺式，在不同侧为反式。
顺式
反式
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举例
顺-2-戊烯
反，反-2，4-己二烯
反-环丙烷-1，2-二甲酸
第二十五页，本课件共有67页
Z/E标记法
按照原子或基团的大小次序规则，优先的两个原子或基团位于双键同侧的为Z式，位于双键两侧的为E式。
E-4-甲基-3-庚烯
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一对顺反 异构体是两个不同的化合物，在物理性质和化学性质上均有差异
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二、对映异构
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一. 分子的手性和对称因素
1. 手性(Chirality) 实物与其镜影不能重叠的现象。
呈实物和镜象相对映，但是不能重合
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如果一个分子和它的镜象不能重合，称该分子为手性分子。
第三十页，本课件共有67页
Handedness is important in organic chemistry and is crucial in biochemistry, where carbohydrates, amino, nucleic acids, and many other naturally occurring molecules are handed.
第三十一页，本课件共有67页
d- 异构体 有强兴奋作用
l- 异构体 抗兴奋作用
D-(-) 有杀菌作用
L-(+) 无药效
Z-R（有生理活性）
第三十二页，本课件共有67页
如何判断一个有机分子是否具有手性？
分子的手性和分子的对称性相关，
一般来说，如果一个分子结构中即没有对称 面又没有对称中心，则该分子具有手性。
目前通过X射线衍射已可确定。
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3）对称轴
只含旋转轴对称因素的分子是非对称分子。手性分子。
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旋光异构体的性质
在相同的非手性条件下，旋光异构体的物理性质与化学性
质相同。
名称 熔点/oC []25(20%水） 溶解度 pka1 pka2
(+)-酒石酸 170 +12o 139
(-)-酒石酸 170 - 12o 139
第三十九页，本课件共有67页
例如：抗妊娠反应的镇静药—(R)-酞胺哌啶酮 (“反应停”)
1）旋光异构体具有不同的生物活性强度
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非麻醉性的消炎镇痛药— (S)-酮咯酸
2) 旋光异构体具有完全相反的生物活性。
利尿药：(S)-(-)-依托唑啉
3) 旋光异构体的毒性或严重副作用
减肥药— (S)-(+)-氟苯丙胺
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判断下列化合物是否具有光学活性
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三. 含手性碳原子的分子的立体化学
1. 含一个手性碳原子的分子
1）手性碳原子的概念
与四个不相同的原子或基团相连的碳原子。
含一个手性碳的分子是手性分子，具有一对对映体。
[]D20= +(水) []D20= -(水)
对
映
体
互为实物与镜
影关系，不能
相互重叠的两
个立体异构体。
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2）左旋体、右旋体及外消旋体
使平面偏振光向左旋的为左旋体，用“（–）”或“ l”表示。
使平面偏振光向右旋的为右旋体，用“（+）”或“d”表示。
左旋体与右旋体，旋光度相同、旋光方向相反。
外消旋体：等量的左旋体与右旋体的混合物。无旋光性。
外消旋