吡喃并吡啶酮、吡吱并吡喃酮及2H-吡喃-2-酮的合成新方法研究.pdf

吡喃并吡啶酮、吡吱并吡喃酮及2H-吡喃-2-酮的合成新方法研究.pdf河南师范大学硕士学位论文吡喃并吡啶酮、吡吱并吡喃酮及2H--吡喃--2--酮的合成新方法研究姓名:徐海云申请学位级别:硕士专业:有机化学指导教师:范学森201205摘要杂环化合物具有独特的结构和功能,在有机化学和药物化学等领域占有重要的地位,研究并发现杂环类化合物的合成新方法及合成新的杂环化合物是有机合成化学的重要研究内容。在这样的背景下,本论文的第一部分研究了微波辐射下经由一锅多组分反应合成吡哺并吡啶酮、吡哺并吡喃酮及其与嘧啶核苷杂化体的新方法。具体研究内容如下:研究了在微波辐射下、离子液体介质中,芳香醛、吡啶(喃)酮和丙二腈的三组分缩合反应,并通过该反应合成了一系列吡哺并【3,L啶酮和吡哺并【4,]吡喃酮类化合物。与文献方法相比,该方法具有反应速度快、效率高、对环境友好等优点。另外,[3,],,]llLt:喃酮杂化体的合成中。本论文的第二部分研究并发现了经由酸催化下联烯醇的串联反应合成4,、3,4,、4,5,,4,5,。与文献方法相比,该方法具有反应速度快、条件温和、产物收率高等优势,从而为具有不同取代模式2//-吡哺一2一酮类化合物的合成开发了一条独特的新途径。另外,在研究酸催化下联烯醇串联反应的过程中,我们还发现了一种合成多取代茚的新方法。关键词:有机合成,微波辐射,吡哺并[3,L啶酮,吡喃并[4,3一b]吡哺酮,官能团化联烯,。mpound,;谢minterestiI】tgstructarepropertyhavealwaysbeenahott。,thefirstparto,fthisthesi:sfocusesonthesynthesisofpyran0[3,2一(,]pyridon,eandFyrano[4,3.-6】pyranonedeftvativesandtheirhybrid,,swithpyrimidinenucleosidethroughone-ponentreactionundermicrowaveimdiationSpecificstudiesresfollows:ponentactionofaldehyde,4-hydroxy.-pyridin..2(IH)-.oneor4.-hydroxy--2一pyranoneandmalononitrilewascarriedcutefficientlyundermicrowaveirradiationin[bmim]BV,[3,2-c]p如doneandpyrano[4,,3一b]paredwithliteraturemethods.,thisnovelprocedureshowedsuchadvantagesasreadilyavailablestarti]ngmaterials,,essfullyappliedinthepreparationofpyrimidinenucleoside-pyrano[3,]pyridoneandpyrimidinenucleosi&:.pyrano[4,3·b],anovelprocedureforthepreparationof4,6一disubstituted,3,4,]uted,4,5,6-·trisubstitutedand3,4,5,6-.tetrasubstituted2H-pyran..2.-pmredwithliteraturemethods.,thisnewstrategyshowedsuchadvantagesasrapidreaction,mildconditions,,,anicsynthesis,microwaveirradiation,pyrano[3,2.-c]pyridone,pyrano[4,]pyranone,functionalizedallenes.,2H-pyran..2..ones第一章微波辐射下吡啶(喃)酮衍生物及其与嘧啶核苷杂化体的高效绿色合成第一章微波辐射下吡啶(喃),