单糖的结构 葡萄糖的结构 果糖的结构 单糖的化学性质.ppt

?概述?碳水化合物的涵义?碳水化合物的分类?单糖?单糖的结构?葡萄糖的结构?果糖的结构?单糖的化学性质碳水化合物?一、氧化反应?二、还原反应?三、成脎反应?四、成苷反应?低聚糖? 1 蔗糖? 2 麦芽糖? 3 纤维二糖?多糖? 1 淀粉? 2 纤维素【本章重点】单糖的结构与化学性质。学习要求: 1 、掌握葡萄糖、果糖的结构( 开链式、环状哈武斯式) 及其化学性质。 2 、掌握还原性二糖和非还原性二糖在结构上和性质上的差异。 3、掌握淀粉和纤维素在结构上的主要区别和用途。概述碳水化合物的涵义碳水化合物如:糖、淀粉、纤维素等,都是天然有机化合物,它们对维持动植物的生命起着重要的作用。人类的遗憾——自身没有生产碳水化合物的本领。?植物的骄傲——通过光合作用产生糖。 6CO 2+6H 2O+太阳能光合作用C 6H 12O 6+O 2碳水化合物的元素组成—— C、H、O。三种元素中 H :O = 2 :1,相当于 H 2O中的 H :O比。碳水化合物因此而得名,并赋予下面通式: ?C n (H 2 O) m ?事实上,碳水化合物并不是以 C和H 2O的形式存在的。如: 鼠李糖—— C 6H 12O 5,其结构与性质均与碳水化合物相同,但却不符合上面的通式。 HCHO = CH 2O; CH 3 COOH = C 2 (H 2 O) 2 甲醛醋酸符合上面的通式,但它们却不是糖。可见沿用至今的碳水化合物这一名称已失去了原来的涵义。碳水化合物现在的涵义: 从结构上看,碳水化合物系指多羟基醛或多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物。碳水化合物的分类: 1. 单糖( harides ): 不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。如葡萄糖、果糖等。 2. 低聚糖( harides ): 能水解为二、三个或几个单糖的碳水化合物。如: 蔗糖、麦芽糖、棉子糖等。 3. 多糖( harides ): 水解后能生成若干分子单糖的碳水化合物。如: 淀粉、纤维素。因含— CHO ,故属醛糖因含 C=O ,故属酮糖按分子中所含碳原子数目还可分为: 四碳糖(丁糖);五碳糖(戊糖);六碳糖(己糖) 其中最重要的是: 戊糖: 核糖; 己糖: 葡萄糖。单糖 CHO CH 2OH CH 2OH CH 2OH HOH C= O D-(+)-甘油醛二羟基丙酮最简单的单糖是三碳糖。单糖的结构一、葡萄糖的结构 1. 开链式结构 A. 结构的研究确定: 元素分析得知葡萄糖的分子式为 C 6H 12O 6, 那么分子中这些原子是怎样结合的呢?经典研究法是这样进行的: (1)C 6H 12O 6Na-Hg (orC2H5OH+Na) 己六醇 HI+PCH 3(CH 2) 4CH 3 证明:分子中的碳链为一直链(2)C 6H 12O 6+CH 3COCl ()过量五乙酸酯[or(CH 3CO) 2O] 证明:有五个 OH,且分别连在五个碳原子上(3)C 6H 12O 6 NH 2OH (orC 6H 5NHNH 2) 肟(或腙) 证明:有 C= O存在(4)C 6H 12O 6Br 2H 2O弱氧化剂 orTollens试剂六碳羧酸证明: CHO 为结论:为己醛糖。其结构式为: B. 葡萄糖构型的确定: 从结构式看,分子中有四个手性碳原子,应存在2 4 = 16 个旋光异构体,那么,哪个是葡萄糖呢? 经典的化学法是这样进行的: CH 2CH * OH OH CH *OH CH *OH CH *OH CHO CHO CH 2OH HOH CH CH 2OH HHH H OHOHOH HO H 2O COOH CH 2OH COOH CH 2OH HHH H OHOHOH HO [H] CHO CH 2OH CHO CH 2OH HHH H OHOHOH HO 赤藓糖苏阿糖然而,又怎么知道- OH 在手性碳的左边还是右边呢?可通过下面方法确定: CHO CH 2OH HH OHOH 赤藓糖 HNO 3 COOH COOH HH OHOH 无旋光性内消旋体故: OH在右边