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通过有机催化烯丙基与叠氮化物酮的 1,3 - 偶极环加成反应直接生成 1,2,3 - 三唑( 此仅为翻译作业) 摘要:这是一篇关于的有机催化烯丙基酮和各种叠氮化物 1,3 - 偶极环加成反应的报道。该反应由一种仲胺催化生成高选择性的 1,2,3 三取代唑。在过去的几年中, 我们发现含有 1,2,3- 三唑分子的物质具有潜在药用价值。许多 1,2,3- 三唑类物质具有重要的生物学意义,例如:抗病毒,抗菌,抗真菌和抗肿瘤等。如该图 1 所示, 四环 1,2,3- 三唑具有良好的丝氨酸蛋白酶抑制活性; 叔丁基- 二甲基神经蛋白酶氧化物(称为 TSAO ), 一种核苷酸衍生物, 被识别为有效的非核苷逆转录酶抑制剂; 4- 烷氧基羰基-1 , 5- 二芳基-1,2,3 - 三唑的 3 位被标记为有活性的大麻素 CB1 接受体. 最近成功发现具有药效高功能的抗病毒 1,2,3- 三唑环状氨基酸衍生物- 奥司他韦和扎那米韦, 这种物质有望拓展到更多的三唑化合物上。另外, 部分 1,2,3- 三唑基被发现是一种包含许多修饰基组成部分的核苷或核苷酸, 它们具有抗病毒,抗 HIV 或抑制细胞生长的活性。此外, 三唑的化学应用并不仅仅局限药物方面的发现, 也在很大程度上扩展到许多其他科学领域, 如生物标记, 高分子化学和聚合物科学。最受瞩目的 1,2,3 - 三唑的合成与乙炔有机叠氮化合物的胡伊斯根 1,3- 偶极环加成。经典休斯根反应, 包括热引发的, 给出了一个约 1 : 混合物- 和 1,5 - 二取代的 1,2,3 - munication Green Chemistry 2 异构体。然而, 当使用一价铜的催化剂时, 反应具有区域选择性了, 在相当短的时间 秒内只产生 1,4- 区域异构体。最近,由于其广泛的适用性和效率化学概念 Cu (I )催化的叠氮化物- 炔环加成( CuAAC )已成为研究的热点。这一发现已明确提出对 1,2,3 - 三唑及相关化学研究是在过去十年中,“最热”的研究领域之一。这一功能强大的方法已被广泛应用到各个领域,作为温和的条件下结合不同功能的一种有效策略。 1,2,3- 三唑的合成带来了巨大成功, 更受到人们的重视, 以调查这个有趣的杂环根本反应。各种有吸引力的已经报道的应用证实与独特的 1,2,3- 三唑的核心结构, 包括卡宾 intermediates18 的形成, 并与三唑配体调节过渡金属的反应性有关的。这些研究进一步扩大的 1,2,3 - 三唑构建模块的通用性。在这一领域快速成长的研究导致了迫切需要不同的三唑类似物的有效合成, 尤其是那些提供良好的区域选择性和立体选择性。最近, Ramachary , Bressy 及本集团独立报道通过原位形成烯胺中间体的有机催化区域选择性合成高取代 1,2,3 - 三唑( 见表 1a )。由于有机催化的共同环保设施而使这种方法备受关注。但是, 该方法只限于酮或环状烯酮底物, 它们在很大程度上限制了它的应用。由于我们在延长的 1,2,3 - 三唑的底物范围和多样性持续的部分权益, 20E-G 在此, 我们报告我们对烯丙基酮的有机催化环加成反应的新发现, 以叠氮化物中的一个简单的催化量存在于市售的仲胺。值得注意的是, 所需的产物由使用一个不寻常的 3,4 - 反应性的二烯胺中间体