实验报告-阿司匹林的合成.doc

实验报告-阿司匹林的合成
阿司匹林的合成
一、实验目的
通过阿司匹林的合成，掌握酯化反应和精制原理及基本操作；
熟悉药物合成实验装置的安装和使用；
掌握水杨酸的限量检查方法。
二、实验原理
阿司匹林的合成是以水杨酸为
实验报告-阿司匹林的合成
阿司匹林的合成
一、实验目的
通过阿司匹林的合成，掌握酯化反应和精制原理及基本操作；
熟悉药物合成实验装置的安装和使用；
掌握水杨酸的限量检查方法。
二、实验原理
阿司匹林的合成是以水杨酸为原料，在硫酸催化下，用醋酐乙酰化得到。反应式如下：
反应过程的副产物：
水杨酸会自身缩合，形成一种聚合物，利用阿司匹林和碱反应生成水溶性钠盐的性质，从而与聚合物分离。
存在未反应的水杨酸，在最后重结晶过程中可被除去。水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质（黄色及蓝至黑色物质），这也导致了阿司匹林不稳定变色。
三、实验材料与设备
表1 玻璃仪器及规格
名称
规格
数量
量筒
100ml
1
锥形瓶
500ml
1
烧杯
250ml
2
量筒
5ml
1
表2设备
四、实验操作步骤
1、向干燥的500ml锥形瓶中放入称量好的水杨酸（10g，）、乙酐（25ml、27g、），，以保鲜膜封口后，轻轻振荡锥形瓶使完全溶解，在77℃水浴中加热约20min；(温度过高则使气泡产生，很有可能是由于乙酐发生了分解)
2、移出锥形瓶后，待内容物温热时（手摸瓶壁没有烫感时即可，差不多30-40℃），慢慢加入20~25ml冰水（此时反应放热，甚至沸腾）；平稳后再加入200ml水，，使结晶析出；抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿司匹林的粗品；
3、将阿斯匹林的粗产物移至另一250ml烧杯中，加入125mL饱和NaHCO3（150ml水加10g碳酸氢钠）溶液，搅拌，直至无CO2气泡产生。然后抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣。
4、将上述滤液倒入烧杯中（慢慢地分多次倒入），加盐酸溶液（大约15mL浓盐酸加入40mL水配置）调pH为2左右，阿斯匹林复沉淀析出。用冰水冷却，令结晶完全析出后，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。
5、阿司匹林的精制：取250ml烧杯，将所得粗品用35%酒精（按95%乙醇：水=1:2配置）水浴50℃溶解，酒精分多次加入，搅拌下加入的酒精的量直到刚好溶解为止，冷却析晶；抽滤得粗品，测熔点，计算得率。
五、实验操作注意事项：
1、酯化反应温度在80度左右，太高乙酰水杨酸易发生分解,分解温度为128~135℃。
2、反应结束第一次加冰水时需小心少量多次加入，醋酸酐分解，放热，蒸汽溢出，最好在通风橱中操作。
3、加入饱和碳酸氢钠溶液时要一边加一边搅拌，会产生大量气泡，少量多次加完。
4、用盐酸酸化后，如果没有固体析出，可测一下pH，最佳为2~.
5、当用有机溶剂重结晶时，以免溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生，应避免明火，以防着火。
六、实验现象记录和处理
实验现象记录
现象解释