科普:重要的化学品——哌啶
哌啶,又称六氢吡啶,是一个杂环化合物,分子式为(CH2)5NH。哌啶可以说是一个泊来词,是由英语“piperidine”直接音译而来,为了表明它的意思,在音译过来之后加了口字旁。哌啶是一个仲胺,可看作环己烷一个科普:重要的化学品——哌啶
哌啶,又称六氢吡啶,是一个杂环化合物,分子式为(CH2)5NH。哌啶可以说是一个泊来词,是由英语“piperidine”直接音译而来,为了表明它的意思,在音译过来之后加了口字旁。哌啶是一个仲胺,可看作环己烷一个碳被氮替代后形成的化合物,即氮杂环己烷。室温下为无色发烟液体,有类似氨、胡椒的刺激性气味,广泛应用在有机合成,尤其是药物合成中。亦可用于DNA测序。
哌啶环存在于很多生物碱中,如奎宁和胡椒碱。工业上,它由吡啶氢化制备,用二硫化钼(MoS2)作催化剂:
用钠-乙醇溶液也可将吡啶还原为哌啶。
在有机化学中,哌啶是很常用的仲胺,用于将酮转化为烯胺。另外,哌啶与次氯酸钙反应生成氯代胺C5H10NCl,该化合物发生脱卤化氢反应得到环状的亚胺。
附录1 与哌啶有关的化学实验
一、肉桂酰哌啶的制备(有机化学·合成实验)
反应机理如下:
实验操作如下:
24 mL 二氯甲烷 ,加2ml 三乙胺 , mL氯甲酸甲酯,滴加完后在室温下继续搅拌1 h, mL哌啶溶于8 mL 二氯甲烷,在冰盐浴下慢慢滴加到反应液中,室温下反应2 h。
先常压再减压除去了溶剂。用水和碳酸钠溶液交替洗涤固体,最后用大量水洗涤干净。有固体析出 ,将固体滤出 ,干燥 ,得白色固体。取微量的干燥产品,用二氯甲烷溶解,分别做TLC检测和气相色谱检测。
实验装置图如下:
二、香豆素-3-羧酸的合成(有机化学·合成实验)
本实验采用水杨醛和丙二酸脂在弱碱六氢吡啶的催化下进行Knoevenagel缩合合成香豆素-3-羧酸乙酯,然后经碱水解、酸化而成香豆素-3-羧酸。
首先,在干燥的100 mL圆底烧瓶中, mL()的水杨醛、() mL无水乙醇,,加入几颗沸石,装上接有无水氯化钙干燥管的回流冷凝管,在水浴中加热回流1h。冷却后将反应物倒
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