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香豆素波谱解析
少数为 5,6-吡喃骈
香豆素 如;美花椒
内酯
香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。
指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、
香豆素波谱解析
少数为 5,6-吡喃骈
香豆素 如;美花椒
内酯
香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。
指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。
只有苯环上有取代基的香豆素 如：
7-羟基香豆素
呋喃香豆素（
线型和角型）
其他香豆素
简单香豆素
吡喃香豆素（
线型和角型）
香豆素的分类
香豆素的分类
简单香豆素
取代基：
羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。
由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧
官能团存在，因此，7-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。
7-羟基香豆素
简单香豆素
如：属此类型的香豆素化合物
7-甲氧基香豆素
(herniarin)
欧芹酚-7-甲醚(osthole)
当归内酯(angelicone)
呋喃香豆素（线型和角型）
呋喃香豆素（线型和角型）
直线型分子是由C-6异戊二烯与C-7位羟基环合而成，三个环在一直线上。
角型分子是由C-8异戊烯基与C-7羟基环合而成，三个环不在同一条直线上。
其他香豆素
指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。
Kotamin(二聚体)
黄檀内酯
rutaculin
香豆素波谱解析
有母核上无含氧取代基
有含氧取代基
最大吸收向红位移。
274 nm——苯环
311 nm——吡喃酮环
（一）紫外光谱法

UV下显蓝色荧光。
C7位导入-OH——荧光增强
-OH醚化后——荧光减弱
香豆素波谱解析
（二）红外光谱
3025 ～ 3175 cm-1—— C-H 伸缩振动
1700 ～ 1750 cm-1—— 羰基伸缩振动
1500 ～ 1600 cm-1—— 芳环吸收
1600 ～ 1650 cm-1—— 出现1-3个较强峰
香豆素波谱解析
（三）1H-NMR
环上质子由于受内酯羰基吸电子共轭效应
因此：
香豆素波谱解析
当C3、C4位未取代时：
当C3或C4取代时：
香豆素波谱解析
当C5 , C7二氧代：
C6-H d, J=2 Hz
C8-H d, J=2 Hz
C6-H 尖峰
区别
C8-H 与C4-H有远程偶合
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当C7-OR、C8或C6烷基取代时：
C5-H ~ d, J=9 Hz
C6-H ~ d, J=9Hz
C5-H ~ s
C8-H ~ s
有远程偶合
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（四）13C-NMR
香豆素母核上9个碳原子的化学位移值如下:
当-OR取代时：
连接的碳—— +30ppm
邻位碳—— -13ppm
对位碳—— -8 ppm
香豆素波谱解析
（五）质谱
香豆素类化合物有如下特点：
有强的分子离子峰；
基峰是失去CO的苯骈呋喃离子；
主要裂解途径是：首先失去CO。
香豆素波谱举例
香豆素波谱举例
香豆素波谱举例

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