安息香缩合反应.docx

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有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应学生姓名学号专业化学（师范）年级班级指导老师日期
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有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应学生姓名学号专业化学（师范）年级班级指导老师日期
持如有字色的防伪造
实验报告书写要求
1?实验报告应安善保存，避免水浸、墨污、卷边，保整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补；缺、漏页，详细说明原因。
，字迹工整，须用蓝色或黑色迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪书写工具书写（实验装置图除外）。
3?实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录，严禁数据。

【实验目的】学习安息香缩合的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法：巩固掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、里结品、测熔点等操作。
【实验原理】（包括反应机理）在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如
芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯畦乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN（或KCN为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替鼠化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。反应式如下：
早期使用的催化剂是剧毒的鼠化物，极为不便。近年来，改用维生素B1
（VB1）作为催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。
vbi又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对a-酮酸的脱短和生成偶姻（a畦基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图：
厂CH3哭七CH2CH2OHN—C「HCl
1-CH3NVB1分子中右边嚓哩环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作用下易被出去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。
反应机理如下：
第一步：碱作用下
VB内金翁盐
第二步：亲核加成——烯醇加合物
第三步：亲核加成——辅酶加合物
第四步：辅酶复原
VB
?Hf?
ct-rc
安息否【主要试剂及物理性质】
名称
*子量
熔点/c
沸点/c
外观
苯甲醛

-26C
178C
无色液体
安息香

137C
344C
无色或白色品体（作用：开窍、治昏厥、行气活血、心腹疼痛、产后血晕）
乙醇

-

易挥发的无色透明液体
VB1

245-250C
白色晶体或结晶性粉末
【仪器装置】
1、主要仪器、药品：
50ml圆底烧瓶，天平（称量纸），量筒，玻璃棒，烧杯，电热套，温度计,
冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶2个、滴管、热过滤漏斗、玻璃漏斗，
酒精灯，广口瓶，PH试纸
VB1、乙醇，苯甲醛，氢氧化钠，活性炭，沸石
2、实验装置:
加热回流装置
抽滤装置
热过
过滤装置
熔点测定装置
【实验步骤及现象】
反应
实验步骤
实验现象
时间
1)和
1)
加料：+
2)共
+15ml的95persent
乙醇于50ml的
溶液呈现白色
用
圆底烧瓶，摇匀后，f
守于冰水浴冷
8min
却。
2)
加料：5ml的lOpersentNaOHaq于
试管中，同样置于冰水浴冷却
3)用
3)
将2）中的NaOHa哂滴滴入1）
溶液由白色变成
3min
中。
黄色。
4)
加料：10ml新蒸的苯甲醛，摇匀
溶液颜色变浅黄
4)、5)
5)
调PH值9~10（必要时加NaOHaq
色。
6)共
3分钟不退色
颜色变深，由黄
10min
6)
去掉冰水浴，加几粒沸石，装回流
色变橙色。
冷凝装置
溶液由橙色变黄，调
7)用
7)
水浴温热（60~75C）

完PH值又变回橙

后期温度可以升到80~90C,摇动
色，之后溶液为桔红色均相溶液。
反应瓶并保持PH值9-10
8)用
8)
自然冷却至室温后，f
守于