1,2-二氧环乙烷类化学发光剂的合成研究.pdf

第卷第期杭州师范大学学报自然科学版..
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,一二氧环乙烷类化学发光剂的合成研究
焦艳华,郭卫强,何睿,梁媛媛,陈灿玉,章鹏飞。
.杭州师范大学生物医药与健康研究中心,浙江杭州;.杭州师范大学材料与化学化学院,浙江杭州
摘要:研究了,一二氧环乙烷类化学发光剂的合成方法,系统地探讨了反应温度、反应时间及反应物物
质的量之比等因素对产物收率的影响,一金刚烷酮与问羟基苯甲酸酯的分子间的交叉偶联反应,用
一为还原剂,在最优实验条件下,主产物收率可达到.
关键词:化学发光剂;,二氧环乙烷;合成
中图分类号: 文献标志码:
文章编号:——
化学发光免疫分析,是将化学发光与免疫反应相结合,用于

米诺及其衍生物。、吖啶酯和吖啶磺酰胺化合物、,,一
二氧环乙烷衍生物是高量子效率、高稳定性的化学发光底物,最常使用的底物是螺旋金刚烷一一甲
氧基一磷氧酰苯基一,一二氧环乙烷,碱性磷酸酶一发光体系具有稳态发光
特性,,用于碱性磷酸酶的测定,灵敏度可以高达分子,是目
前最灵敏的核酸检测方法之一.
性质十分稳定,℃,目前国内还
没有关于这类化学发光试剂的合成研究报道,因此,参考借鉴国外过期专利技术,研究改进,二氧环乙
烷类化学发光试剂的合成路线和方法,优化合成工艺,具有非常重要的意义.
实验部分
. 试齐
实验中所用试剂除间羟基苯甲酸甲酯和一金刚烷酮为市售化学纯外,其他均为市售分析纯,使用前
按标准方法提纯干燥.
. 合成路线
如图所示.
收稿日期:—
基金项目:国家自然科学基金项目;浙江省公益技术应用研究资助项目.
通信作者:焦艳华,女,副研究员,博士,主要从事化学发光免疫分析、功能性化合物的合成及应用研究.—:
.
第期焦艳华,等:,二氧环乙烷类化学发光剂的合成研究


,


:,/
—一
图的合成路线
.
. 合成方法
的合成分步反应进行:第步采用反应,以/为还原剂,在一定温度下,将一
定配比的间羟基苯甲酸甲酯与一金刚烷酮反应,,在冰水冷却下,向中间体
的四氢呋喃溶液中缓慢滴加,然后加溶液水解,,将适量中间体
溶于。中,以虎红或亚甲基蓝为光敏剂,通氧气,用高压钠灯光照,柱层析提纯得到最终产物.
结果与讨论
合成,二氧环乙烷类化学发光试剂,第步烯醇醚的合成及第步光敏氧化反应是关键,本文详细
研究了这两步反应,探索出较优的合成条件.
. 酮酯偶联反应生成烯醇醚
国外文献报道一金刚烷酮和一取代苯甲酸酯的分子间的交叉偶联反应中结合使用。一
试剂】,但由于固体。非常易潮解,价格昂贵,市场上很难买到,所以需要寻找。的替代
,我们使用一试剂,
偶联反应,除了主产物烯醇醚以外,还存在一金刚烷酮自身偶联产物及酮等副产物,所以需要对反应条件
进行优化,以提高主产物的收率.
.. 反应温