阿司匹林制备.docx

阿斯匹林的制备
一、 实验目的：
了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理
水杨酸分子中含羟基(一0面皿，风干。
若用3mL可减少副反应发生，易于 晶体析出，提高产率。n(水杨酸)：n(乙酸 酎)=1:2~3较为合适。
浓硫酸作用在于破坏水杨酸分子内 氢键,降低反应温度(150°C-160°C)到 85°C~90°C发生，避免高温副反应发生， 提高产品纯度、产率。
浓硫酸用量要控制(V〈)。 附乙酰水杨酸分解温度：126°CT35°C 水杨酸与乙酎混合后没有及时加硫酸并 加热，会发生较多副反应。
该步搅拌要激烈，否则会析出块状 物体，影响后续实验。
准备干燥、干净的抽滤瓶，用母液 洗烧杯二至三次，尽量将固体都转移至漏 斗。

粗产品置于lOOmL烧杯中缓慢加入饱和 NaHCOs溶液，产生大量气体，固体大部分溶解。 共加入约5mL饱和NaHCO3(aq)搅拌至无气体产 生。
用干净的抽滤瓶抽滤，用5-10mL水洗(可 先转移溶液，后洗)。将滤液和洗涤液合并并转 移至lOOmL烧杯中，缓缓加入15mL 4mol/L的盐 酸。边加边搅拌，有大量气泡产生。
用冰水冷却lOmin后抽滤，2-3mL冷水洗涤 几次，抽干。干燥。称量。
产品纯度检验：取几粒结晶，加5mL水， 滴加l%FeCl3溶液。检验纯度。
饱和NaHCOs溶液溶解乙酰水杨酸， 不溶解水杨酸聚合物，以此提纯乙酰水杨 酸。
加入盐酸要滴加，加入过快会导致 析出过大的晶粒影响干燥。
干燥步骤未取得较好方法，烘箱中 80°Clh以上会烧焦，本次用55mino 产品秤量：,理论：„产率 60. 85%
为增加水杨酸和乙酰水杨酸在水中 溶解度，可加入乙醇少许。
名 称
分子量
.
水
醇
醍
水杨酸
138
158(s)
微
易
醋酎

(1)
易
溶
乙酰水杨酸

135(s)
溶、热
溶
微
注释：
1、参考数据:
O , ,d-o—*
+ (n-l)H2O m
2、注意事项
1） 、实验在通风橱中进行，因为乙酸酎具有强烈刺激性，并注意不要粘在皮肤上。
2） 、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理。
3） 、醋酎要使用新蒸馅的，收集139〜140°C的馅分。长时间放置的乙酸酎遇空气中的水，
容易分解成乙酸。
4） 、要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。
5） 、水杨酸和乙酸酎最好的比例为1： 2或1： 3
6） 、本实验中要注意控制好温度（85-90°C）,否则温度过高将增加副产物的生成，如水杨酰
水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酎等。
7） 、将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒揽碎，以防重结晶时不易溶解。
3、思考题
1、 反应容器为什么要干燥无水？
以防止乙酸酎水解转化成乙酸
2、 为什么用乙酸酎而不用乙酸？
不可以。由于酚存在共辗体系，氧原子上的 电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子