头孢菌素类药物发现及作用机理浅谈.pdf

头孢菌素类药物发现头孢菌素类药物发现
及作用机理浅谈及作用机理浅谈
报告人:李程远报告人:李程远谢白露谢白露
温莹莹温莹莹周熙玲周熙玲梁志茵梁志茵
抗生素抗生素AntibioticsAntibiotics
概念概念
„ 某些微生物的代谢产物或合成的类似物,在某些微生物的代谢产物或合成的类似物,在
小计量的情况下能抑制微生物的生长和存活小计量的情况下能抑制微生物的生长和存活
而对宿主不会产生严重的毒性。而对宿主不会产生严重的毒性。
用途用途
„ 临床应用上,抑制病原菌生长,治疗细菌感临床应用上,抑制病原菌生长,治疗细菌感
染性急病。染性急病。
„ 免疫抑制和刺激植物生长作用。免疫抑制和刺激植物生长作用。
„ 广范用于医疗、农业、畜牧、食品、工业方广范用于医疗、农业、畜牧、食品、工业方
面。面。
头孢菌素的起源头孢菌素的起源
„ 19451945年,撒丁海岸一阴沟出口处找到一株年,撒丁海岸一阴沟出口处找到一株
能产生抗菌物质的头孢菌能产生抗菌物质的头孢菌
((CephalisporiumCephalisporium acremoniumacremonium),),
经证实为青霉素经证实为青霉素NN,对伤寒有一定疗效。,对伤寒有一定疗效。
„ 头孢产物的抗菌物质:头孢产物的抗菌物质:
青霉素青霉素NN
头孢菌素头孢菌素P1P1
。。
头孢菌素的起源头孢菌素的起源
抗菌效能很低,但由以下特点引起注意:抗菌效能很低,但由以下特点引起注意:
„ 毒性低于青霉素钠盐毒性低于青霉素钠盐
„ 不被蜡样杆菌或金葡菌的青霉素酶所破不被蜡样杆菌或金葡菌的青霉素酶所破
坏。坏。
头孢菌素的起源头孢菌素的起源
„ 19611961年,定出头孢菌素年,的化学结构后,的化学结构后,
发现其母核发现其母核77--氨基头孢霉烷酸(氨基头孢霉烷酸(7ACA7ACA))
与青霉素的母核与青霉素的母核6APA6APA有相似之处有相似之处
„ 母核的化学结构改造可母核的化学结构改造可
增强其抗菌效能增强其抗菌效能
„ 经过较长时间的工作后,具有抗菌活性经过较长时间的工作后,具有抗菌活性
强,毒性低的头孢菌素强,的衍生物相继上的衍生物相继上
市。市。
头孢菌素的诞生头孢菌素的诞生
头孢菌素类抗生素(头孢菌素类抗生素(CephalosprinsCephalosprins))
一族广谱半合成抗生素,其母核为头孢菌素一族广谱半合成抗生素,裂裂解而获解而获
得的得的77-氨基头孢烷酸(-氨基头孢烷酸(7ACA7ACA))
DefinitionDefinition
CephalosporinsCephalosporins areare medicinesmedicines thatthat killkill
bacteriabacteria oror preventprevent theirtheir .
特点特点
低毒性低毒性
过敏反应少过敏反应少
抗菌作用强抗菌作用强
高效性高效性((尤其对耐青霉素酶菌种尤其对耐青霉素酶菌种))
头孢菌素的分类
来源真菌产生
临床治疗范围主要抑制革蓝氏阳性菌
化学结构β-内酰胺类
抗菌性质具有繁殖期杀菌作用
天然头孢菌素分类天然头孢菌素分类
„

„ 甲氧头饱菌素(头霉素)甲氧头饱菌素(头霉素)
ephamycinc
天然头孢菌素分类天然头孢菌素分类
(())
——由与青霉素近缘的头饱菌(Cophalosporium)真菌所产生的一种天然头
饱菌素抗菌效力比较低
——亲水性的α-氨基己二酰胺侧链
口服吸收差,毒性比较小,对酸比较稳定,与青霉素很少或无交叉过敏反
应。
H H 1
O S
7 6
R N 2
H
8
N 3
O 5 CH2X
4
COOH
天然头孢菌素分类天然头孢菌素分类
甲氧头饱菌素(头霉素)甲氧头饱菌素(头霉素)ephamycinc
OCH3
„ 由链霉菌产生,分A、B、C三种。
X
„ 对革蓝氏阴性菌作用较强 RCONH
对革蓝氏阳性菌活性较差
对β-内酰胺酶稳定。 N CH2R2
„ 这类含C-T-甲氧基的头饱菌素衍生物 O
为一类耐酶的β-内酰胺抗生素。
COOH