肉桂酸的制备实验.docx

肉 桂 酸 的 制 备 实 验
一、实验原理
利用柏琴（ Perkin ）反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐
为催化剂，提供 CH3COO负-离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子， 然后负碳离子和醛
： 用少量冷水 洗涤沉淀，抽干。【“少量冷水 ”是指水量大小只是仅能够达到将布氏漏斗上的固体产品润湿即可，不可形成悬浮液】
： 让粗产品在热水浴上干燥，如图 (4)所示。
： 约 （产率约 %）。
粗产品可用热水或 3:1 的水 -乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点 mp=133℃。
七、思考题
欢迎共阅
1、本实验利用碳酸钾代替 perkin 反应中的醋酸钾，使反应时间缩短，那么具有何
种结构的醛能进行 perkin 反应？
答：醛基与苯环直接相连的芳香醛能发生 Perkin 反应。
2、用水蒸气蒸馏能除去什么？能不能不用水蒸气蒸馏？如何判断蒸馏终点？
答： ①除去未反应的苯甲醛；
②不行，必须用水蒸气蒸馏，因为混合物中含有大量的焦油状物质，通常的蒸
馏、过滤、萃取等方法都不适用；
③当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时， 即可断定水蒸汽蒸馏结束 （也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在） 。
3、在 perkin 反应中，醛和具有 R2CHCOOCOCHR 2 结构的酸酐相互作用，能得到
不饱和酸吗？为什么？
答：不能。因为具有 (R2CHCO)2O 结构的酸酐分子只有一个 α-H 原子。
4、苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾存在下，相互作用得到什么产物？
答：可得到 α-甲基肉桂酸 (即： α-甲基 -β-苯基丙烯酸 )。
5、制备肉桂酸时，往往出现焦油，它是怎样产生的？又是如何除去的？
答：产生焦油的原因是：在高温时生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯，苯乙烯在此温
度下聚合所致， 焦油中可溶解其它物质 。产生的焦油可用活性炭与反应混合物碱溶
液一起加热煮沸，焦油被吸附在活性炭上，经过滤除去。
6、在肉桂酸制备实验中，为什么要缓慢加入固体碳酸钠来调解 pH 值？
答：对于酸碱中和反应， 若加入碳酸钠的速度过快， 易产生大量二氧化碳的气泡，
可能会冲出反应瓶，而且不利于准确调节 pH 值，将会可能过多加入固体碳酸钠，造
成溶液碱性过强，而引起浪费。
7、久置的苯甲醛中有何杂质？如何除去？为什么要除去苯甲醛中的杂质？欢迎共阅
答：久置的苯甲醛中含有较多的苯甲酸杂质；
采用蒸馏的方法除去（采用空气冷凝管，收取 176～180℃的馏分供使用；
若不先除去，则混在肉桂酸产品中，由于结构相似，不易除去。
8、制备肉桂酸时为何采用水蒸汽蒸馏？
答：因为在反应混合物中含有未反应的苯甲醛油状物，它在常压下蒸馏时易氧化
分解，故采用水蒸汽蒸馏，以除去未反应的苯甲醛。
9、在