中环和大环的合成
1、高度稀释法
将反应物以很慢的速度滴加到较多溶剂中,确保反应液中反应物始终维持在很低的浓度(一般小于10-3mol/L)
80%
LiAlH4
THF
75%
45%
95%
LiAlH4
THF
高度稀释
高度稀释
用金属离子或有机分子为模板,通过与底物分子间的配位、静电引力、氢键等非共价作用力预组织使反应中心互相趋近而成环。
2、模板合成
(1)金属离子模板
如合成冠醚和大环多胺时,选择直径与产物环大小相近的金属离子为模板;杂原子为氧原子时,使用碱金属离子;杂原子为N或S时使用过渡金属离子,如N可用Ni。
80%
(2)氢键模板
Corey-Nicolaou大环内酯化反应
3、特殊反应条件形成大环
如在金属表面发生的反应,不受环大小影响
96%
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