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河北大学
硕士学位论文
3-取代吲哚衍生物合成方法的改进
姓名:孙少锋
申请学位级别:硕士
专业:有机化学
指导教师:李记太
2011-05
摘要
摘要
以二吲哚甲烷、Mannich 碱、β-吲哚酮为代表,综述近几年来 3-取代吲哚衍
生物的研究进展。改进了以吲哚为原料的二吲哚甲烷、Mannich 碱以及β-吲哚
酮的合成。
以钨硅酸(SiO2·12WO3·24H2O)为催化剂室温条件下,研磨吲哚(或 N-甲基吲
哚)和醛或酮的混何物 1-5 min,二吲哚甲烷的产率 68-98%,反应时间短、产率
高、环境友好。
超声辐射醋酸溶液中,吲哚(或 N-甲基吲哚)与甲醛、二级胺反应,反应 20-290
min,产率为 69-98%。
超声辐射下以樟脑磺酸为催化剂,吲哚与α,β-不饱和酮反应合成β-吲哚酮,
与以往方法相比,操作简便、产率较高。

关键词 3-取代吲哚衍生物二吲哚甲烷研磨法 Mannich 碱 Mannich 反应β-
吲哚酮 Michael 反应超声辐射





I
Abstract
Abstract
The synthesis of bisindolylmethanes, mannich bases, β-indolylketones, was
reviewed in recent years. The synthesis of 3-substituted indole derivatives were
improved by different methods.
The reaction of aldehydes and indoles was obtained on 68-98% yields at room
temperature within 1-5 min with grinding, catalyzed was by silicotungstic acid. The
significant features of this procedure include higher yield and environment friendly.
The reaction of secondary amine, formaldehyde and indole or N-methylindole
can be carried out in 69-98% yields in acetic acid aqueous solution with 20-290 min
at 35 oC under ultrasound irradiation.
Camphorsulfonic acid catalyzed the Michael addition of α,β-unsaturated ketones
to indole under ultrasonic irradiation to afford the corresponding β-indolylketones.
This method provides several advantages such as operational simplicity and higher
yield.

Keywords 3-substituted indole; bisindolylmethane; grinding; Mannich base;
Mannich reaction; ultrasonic irradiation; β-indolylketones; Michael addition
II
河北大学
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本人郑重声明:所呈交的学位论文,是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的
研究成果。尽我所知,除了文中特别加以标注和致谢的地方外,论文中不包含其他人已
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用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说
明并表示了致谢。

作者签名: 日期: 2011 年 5 月 28 日



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