新型3-氨基-2-苯甲酰基-1H-吲哚类衍生物的合成.doc


新型 3-氨基-2-苯甲酰基-1H-吲哚类衍生物
的合成#
胡孟金,赵培亮*,游文玮***
5
10
15
(南方医科大学药学院化学系,广州 510515)
摘要: 吲哚是一类具有广泛生物活性的含氮杂环化合物,作为药物分子设计与合成的基本
砌块一直以来倍受药物化学研究者和有机合成工作者的青睐。本文报道了以邻氨基苯腈为起
始原料,经酰胺化反应高收率得到 N-(2-氰基苯基)氨基甲酸乙酯,再与α-溴代芳基乙酮进
行 Thorpe–Ziegler 环化反应制得了 3-氨基-1-乙酯基-2-苯甲酰基吲哚,最后经水解反应得到
一系列新型标题化合物。该合成方法具有反应条件温和、易操作和产率高等优点,化合物的
结构经 MS 和 1HNMR 的确认。
关键词:3-氨基吲哚; 合成;Thorpe–Ziegler 环化
中图分类号:
Synthesis of a series new 3-amino-2-benzoyl-1H-indole
derivatives
HU Mengjin, ZHAO Peiliang, YOU Wenwei
(Department of Chemistry, School of Pharmaceutical Science, Southern Medical University,
GuangZhou 510515)
20
Abstract:
Indole which is the basic building block of drug design anic synthesis, has
been a very interesting and hot research area due to its broad-spectrum biological activities. In this
paper, using 2-amino-benzonitrile as starting material, 3-amino-2-benzoyl-1H-indoles were
prepared by amidation, Thorpe-Ziegler cyclization and hydrolysis reactions. The structures of
pounds were characterized by MS and 1H NMR. The method has some advantages of
25
30
35
40
mild reaction conditions, easy operation and higher yield.
Keywords: 3-amino-indole; synthesis; Thorpe-Ziegler Cyclization
0 引言
吲哚是一类重要的有机合成和药物合成中间体,在众多天然产物和药物分子中起重要的
骨架构筑作用,其衍生物往往具有广泛的生物和生理活性。在农药领域, 吲哚类化合物作为
杀菌剂、杀虫剂、除草剂及植物生长调节剂的应用已有几十年的历史,因其具有用量低和环
境相容性好的特点,目前仍是新农药分子设计、合成与生物活性研究中的一个十分活跃的领
域[1-3]。随着研究的深入,近年来吲