药物的发展过程:
安息香缩合反应一般采用氰化钾(钠)作催化剂,是在碳负离子作用下,两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品,易对人体危害,操作困难,且“三废”处理困难。
反应原理:
反应影响因素:
20世纪70年代后,开始采用辅酶维生素B1(盐酸硫胺)代替氰化物作催化剂进行缩合反应。以维生素B1作催化剂具有操作简单,节省原料,耗时短,污染轻等特点。但是反应需要在冰水浴中操作,而且反应收率往往比较低。
安息香缩合反应也可用噻唑催化反应,原理和维生素B1相同。
制备化合物的主要应用范围:
安息香是一种重要的化工原料,广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的。
实验目的:
了解安息香缩合反应的原理和方法
了解辅酶催化反应的原理及有机合成上的应用
复习巩固重结晶、测熔点等基本操作技术
实验原理:
主要药品和产物的物理性质:
名称
性状
相对分子质量
相对密度
熔点
沸点
折射率
溶解度
苯甲醛
无色杏仁气味
-26
微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿
维生素B1
在碱液中易分解
安息香
无色或白色晶体
212
137
344
-
主要药品和产物的
名称
规格
用量
注意事项
ml
g
mol
实际用量
苯甲醛
新蒸
10
维生素B1
新开瓶
在碱液中易分解易吸水
氢氧化钠
10%
5
乙醇
95%
15
水
实验装置
实验步骤
实验步
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