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苯佐卡因的合成
【摘要】
本试验阐述了局部麻醉剂苯佐卡因的制备方法。采用对甲基苯胺为原料。将对甲基苯胺先用乙酸进行酰胺化,以此来保护氨基,使其在第二步时不致于被氧化,然后将苯环上的甲基用高锰酸钾氧化成羧基,因为反应产物是盐,所以加入盐酸使其水解,从而得到对氨基苯甲酸,最后加入乙醇,在浓硫酸的催化下酯化制得对氨基苯甲酸乙酯。期间,对每一步的产品进行称重和熔点测试,并对最后的产物——对氨基苯甲酸乙酯进行红外光谱测试。
纯的对氨基苯甲酸乙酯,其熔程为91℃~92℃,颜色状态是白色的晶体状粉末。,熔程为 ℃~℃,为奶白色晶体粉末。
【引言】
对氨基苯甲酸乙酯(别名:苯佐卡因),白色晶体状粉末,无嗅无味。。熔点91-92℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。
其作用:。主要用于防晒类和晒黑类化妆品,对光和空气的化学性稳定,对皮肤安全,还具有在皮肤上成膜的能力。-320μm 中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4%左右。2. 非水溶性的局部麻醉药。有止痛、止痒作用,主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症,其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速,约30秒左右即可产生止痛作用,且对粘膜无渗透性,毒性低,不会影响心血管系统和神经系统。1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多,苯佐卡因的市场前景是广阔的。
以对硝基苯甲酸为原料制备苯佐卡因,hi于1895年提出的,反应时将对硝基苯甲酸在氨水的条件下,用硫酸亚铁还原成对氨基苯甲酸,然后在酸性条件下用乙醇酯化,得到苯佐卡因产品。制备方法如下:
步反应中,在氨水的条件下,硫酸亚铁在碱性环境下容易形成氢氧化物沉淀。硫酸亚铁还原生成的氨基苯甲酸,由于其羰基与铁离子形成不溶性沉淀,而混于铁泥中不易分离,此外对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低,故其第二步的酯化反应的效率也不高,产物的收率较低。
本实验以对甲苯胺为原料,通过乙酰化、氧化、酸性水解和酯化四个步骤,制取苯佐卡因。本制备方法所用的条件较温和,但反应步骤较多,收率低,在工业生产中,生产环节多而不易于控制,一般用于实验室制备少量产品。
【实验材料】
对甲苯胺、高锰酸钾、无水乙醇、95%乙醇溶液、乙酸乙酯、锌粉、无水硫酸镁、七水硫酸镁、浓盐酸、18%盐酸溶液、浓硫酸、冰醋酸、10%氨水溶液、10%碳酸钠溶液

图1 图2 图3
[实验方法]


1)对甲基乙酰苯胺的合成

在100mL圆底烧瓶中,(, M=))后,()及少许锌粉()(目的是防止对甲苯胺氧化),混合均匀后,装上刺形分馏柱,接一蒸馏装置。将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热,使对甲苯胺溶解,溶液成褐黄色。然后逐渐升高温度达到100℃左右,维持温度在100℃-110℃,,温度计读数下降,表示反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒入200mL冷水中,冷却后抽滤析出的固体,用冷水洗涤,粗产物用乙醇和水的混合液(乙醇:水=7:3)重结