苏教版-选修5《有机化学基础》知识点总结.doc

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一、重要的物理性质

(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。

(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂)
(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯
[常温常压(1个大气压、20℃左右)]
(1)气态:
①烃类:一般N(C)≤4的各类烃
(2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如,
己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷
甲醇CH3OH 甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2
★特殊:
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态
(3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,
石蜡 C16以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态
二、有机物的结构
(一)同系物的判断规律
(分子组成差若干个CH2)
(同通式,同结构)

(1)必为同一类物质;
(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);
(3)同系物间物性不同化性相似。
因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、硬脂酸等,以便于辨认他们的同系物。
(二)、同分异构体的种类


(类别异构)(详写下表)

(不作要求)
常见的类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
(三)、同分异构体的书写规律
书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:
,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
(四)、同分异构体数目的判断方法
(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
三、有机物的分类:按官能团分类
类别
官能团结构和名称
典型代表物的名称和结构简式
烷烃
甲烷 CH4
烯烃
乙烯 ________
炔烃
乙炔 ________
卤代烃
—X(X表示卤素原子)
溴乙烷 ____________
醇
乙醇________________
酚
苯酚
醚
乙醚________________
醛
乙醛__________
酮
丙酮__________
羧酸
乙酸____________
胺
甲胺________
四、有机物的的命名

碳原子数

命名步骤如下:
(1)选主链(最长碳链),称某烷;
(2)编碳位(最小定位),定支链;
(3)取代基,写在前,注位置,短线连;
(4)不同基,简到繁,相同基,合并算。
另外,常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数,用一、二、三、四……表示相同取代基的数目,用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
如命名为:________________;
命名为:__________________________。

(1)选主链,定某烯(炔):将含有____________的最长碳链作为主链,称为“________”或
“________”。
(2)近双(三)键,定号位:从距离________________最近的一端给主链上的碳原子依次编
号定位。
(3)标双(三)键,合并算:用阿拉伯数字标明__________的位置(只需标明
________________________的数字)。用“二”、“三”等表示____________的个数。
例如: ________;
________________。

有机化合物的命名,是以烷烃的命名为基础的,简单来说,烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时,一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤,下面我们主要介绍烃的衍生物的命名:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名,因为在这些有机物中,都含有官能团,所以在选母体时,如果官能团中没有碳原子(如—OH),则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团含有碳原子(如—CHO),则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。
醛:CH3CH2CH2CHO ________;
酯:CH3COOC2H5 ____________;
HCOOC2H5 ____________。
五、各类烃的代表物的结构、特性:
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式
H—C≡C—H
分子形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质
光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚
跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料
跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应
六、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤代烃
一卤代烃:
R—X
多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应


醇
一元醇:R—OH
饱和多元醇:CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
C2H5OH
羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化,—OH在末端的醇氧化为醛,—OH在中间的醇氧化为酮。


:乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯

—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
酚
酚羟基
—OH
—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。




醛
醛基
HCHO
HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成。
、HCN等加成为醇
(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
羧酸
羧基
受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成。

,不能被H2加成
—NH2物质缩去水
酯
酯基
HCOOCH3
酯基中的碳氧单键易断裂
水解反应:RCOOR′+H2ORCOOH+R'OH
RCOOR′+NaOH
RCOONa+R'OH
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
H2NCH2COOH
—NH2能结合H+;—COOH能部分电离出H+
两性化合物
能形成肽键
蛋白质
结构复杂
不可用通式表示
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
酶
多肽链间有四级结构





糖
多数可用下列通式表示:
Cn(H2O)m
羟基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5)n
纤维素
[C6H7O2(OH)3]n
多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

(还原性糖)




油脂
酯基
可能有碳碳双键
酯基中的碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键能加成

(皂化反应)

七、重要的反应
(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物
①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色:酚类
③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)
④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
+褪色的物质(氧化性比O2还强)
(1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
:含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;
与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
,又能与强碱反应的物质
(1)氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
(2)蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。

(1)发生银镜反应的有机物:
含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:碱性、水浴加热
(OH)2悬浊液的反应
(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物(氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液)。
(2)新制Cu(OH)2悬浊液的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液。
(3)反应条件:碱过量、加热煮沸
(4)实验现象:
①若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O 或
:酚类化合物。
:淀粉。
:含苯环的天然蛋白质。
八、重要的有机反应及类型





卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
(很复杂)

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

九,常见重要有机物的相互转化
问题1物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型
加成
炔烃
加成
加成
酯
烷烃
烯烃
水解
水解
卤代
消去
加成
消去
酯化
氧化
卤代
酯化
还原
卤代
加成
水解
苯及其同系物
羧酸
醛
醇
卤代烃
分解
氧化
蔗糖
麦芽糖
淀粉
纤维素
水解
葡萄糖
问题2有机合成题的解法
1从物质的特征性质突破
物类特性
烯和炔溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色
醇金属钠(得H2)、O2/Cu氧化、浓硫酸/△
醛银镜反应、新制Cu(OH)2、H2/催化剂(Ni)
羧酸NaHCO3(得CO2)、酯化反应、
酯NaOH水溶液、稀硫酸水解
酚溴水(白色沉淀)、FeCl3(紫色溶液)、H2/催(Ni)
2从反应的特征条件突破
条件 反应
稀硫酸 烯水化、酯、糖类、蛋白质水解反应
浓硫酸 醇酸酯化、醇脱水、芳烃硝化、糖炭化
NaOH/水 卤代烃、酯、蛋白质水解反应
NaOH/醇 卤代烃消去反应
Cl2(Br2)/光 烷烃或芳环上烷基发生取代反应
Cl2(Br2)/Fe 芳环上发生取代反应
H2/催化剂 烯、炔、芳烃、醛酮等发生加成反应(羧酸与酯不可被氢气还原)
注:在碱性条件下,反应生成的酸都会转化为相应的盐,加酸使溶液酸化之后才能转化为酸。如:在氢氧化钠醇溶液、氢氧化钠水溶液、碱石灰、银氨溶液等等条件得到的酸都会转化为相应的盐。
3从物类的特征转化突破
在有机框图题中,有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯。在一定条件下,存在如下重要转化关系。
烯(醇)醛羧酸
氧化
氧化
还原
烯卤代烃二烯烃(炔)
溴水
NaOH/醇
醇+羧酸盐
NaOH
稀硫酸
酯
浓硫酸
醇+羧酸
问题4有机物的检验
1、有机物的检验
有机物
常用试剂
反应现象
烯烃
炔烃
溴水
褪色
酸性KMnO4溶液
褪色
苯
液溴-铁屑
有白雾,有不溶于水油状物
浓硝酸-浓硫酸
有苦杏仁味油状物生成
苯
的同系物
酸性KMnO4溶液
褪色
溴水
分层,上层棕红色
醇
金属钠
产生无色无味气体
螺旋状铜丝+O2
灼热变黑后有变回光亮
卤代烃
NaOH,AgNO3,HNO3
白色沉淀生成
苯酚
浓溴水
产生白色沉淀
FeCl3溶液
呈紫色溶液
醛基
银氨溶液
水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2
煮沸生成砖红沉淀
羧基
(乙酸)
酸碱指示剂
变色
新制Cu(OH)2
常温沉淀溶解呈蓝色溶液
Na2CO3,NaHCO3溶液
产生无色无味气体
乙酸乙酯
水;酚酞和NaOH
溶液的红色逐渐褪色
淀粉
碘水
呈蓝色
蛋白质
浓HNO3
呈黄色

灼烧有烧焦羽毛味
葡萄糖
新制Cu(OH)2
常温降蓝色,加热砖红色沉淀
淀粉
碘水
产生蓝色溶液
二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。
2、有机物的鉴别
(1)烃
酸性KMnO4
溴水
点燃
备注
CH4
不褪
不褪
呈浅蓝色
能够发生硝化反应的烃一定是芳香烃。
C2H4
褪色
褪色
明亮有烟
C2H2
褪色
褪色
明亮浓烟
苯
不褪
不褪(分层现象)
明亮有烟
苯同系物
褪色
不褪(分层现象)
明亮有烟
注:溴水检别物质——分层且上层有色:液态烷烃、液态芳烃等、酯。分层下层有色:硝基苯、溴苯、四氯化碳等。互溶不退色—乙醇、乙醚、丙酮、乙酸等。退色:液态烯、液态炔、乙醛等。其它苯酚白色沉淀。
(2)羟基化合物
Na
NaHCO3
Na2CO3
NaOH
乙酸
有氢气
有CO2
有CO2
中和反应
苯酚
有氢气
—
*反应无气体
中和反应
乙醇
有氢气
—
—
—
3、有机物常用三种提纯方法
(1)分液:密度不等,互不相溶的液体混和物举例:
混合物
试剂
混合物
试剂
溴苯(溴)
NaOH溶液
溴乙烷(乙醇)
水洗
硝基苯(混酸)
NaOH溶液
乙酸乙酯(乙酸)
饱和碳酸钠溶液
苯(苯酚)
NaOH溶液
苯(甲苯)
酸性KMnO4溶液
(2)蒸馏(分馏):沸点不同相互溶解液体混和物。举例:
混合物
试剂
混合物
试剂
硝基苯(苯)
—
乙醇(水)
CaO
苯(甲苯)
—
甲醛(甲酸)
NaOH或CaO
(3)洗气:气体混合物中的气体杂质。举例:
混合物
试剂
甲烷(乙烯)
溴水
乙炔(H2S)
CuSO4溶液
(4)其它方法
渗析__胶体与小分子例:蛋白质与氨基酸淀粉与低糖
盐析__胶体与小分子例:蛋白质皂化液(加NaCl上:肥皂下:水,甘油,NaCl)