化学选修五知识点.doc

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一、重要的物理性质

(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。
(3)具有特殊溶解性的:
①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
②苯酚:室温下,(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
*⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。

(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂)
(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯
[常温常压(1个大气压、20℃左右)]
(1)气态:
①烃类:一般N(C)≤4的各类烃 注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
②衍生物类:
一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-℃)
氟里昂(CCl2F2,沸点为-℃)
氯乙烯(CH2==CHCl,沸点为-℃)
甲醛(HCHO,沸点为-21℃)
氯乙烷(CH3CH2Cl,℃)
一溴甲烷(CH3Br,℃)
四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-℃)
甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)
*甲乙醚(CH3OC2H5,℃)
*环氧乙烷(,℃)
(2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如,
己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷
甲醇CH3OH 甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2
★特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态
(3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,
石蜡 C16以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态
★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态

☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:
☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;
☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;
☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);
☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;
☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。

许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:
☆甲烷 无味
☆乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂)
☆液态烯烃 汽油的气味
☆乙炔 无味
☆苯及其同系物 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。
☆一卤代烷 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。
☆二氟二氯甲烷(氟里昂) 无味气体,不燃烧。
☆C4以下的一元醇 有酒味的流动液体
☆C5~C11的一元醇 不愉快气味的油状液体
☆C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体
☆乙醇 特殊香味
☆乙二醇 甜味(无色黏稠液体)
☆丙三醇(甘油) 甜味(无色黏稠液体)
☆苯酚 特殊气味
☆乙醛 刺激性气味
☆乙酸 强烈刺激性气味(酸味)
☆低级酯 芳香气味
☆丙酮 令人愉快的气味
二、重要的反应
(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物
①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色:酚类
注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)
注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2)无机物
①通过与碱发生歧化反应
3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
+褪色的物质
(1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
(2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
:含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
,又能与强碱反应的物质
(1)2Al+6H+==2Al3++3H2↑
2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑
(2)Al2O3+6H+==2Al3++3H2O
Al2O3+2OH-==2AlO2-+H2O
(3)Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O
Al(OH)3+OH-==AlO2-+2H2O
(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑ +H2O
NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O
NaHS+HCl==NaCl+H2S↑
NaHS+NaOH==Na2S+H2O
(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOH
CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O
(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑
(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O
(6)氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
(7)蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。

(1)发生银镜反应的有机物:
含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:碱性、水浴加热
若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
银镜反应的一般通式:
RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】: 1—水(盐)、2—银、3—氨
甲醛(相当于两个醛基):
HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛:
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸:HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
(过量)
葡萄糖:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓
+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
(6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2Ag
HCHO~4Ag(NH)2OH~4Ag
(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。
(3)反应条件:碱过量、加热煮沸
(4)实验现象:
①若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
(5)有关反应方程式:2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
(6)定量关系:—COOH~½Cu(OH)2~½Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解)
—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O 或
:酚类化合物。
:淀粉。
:含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性:
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式
H—C≡C—H
相对分子质量Mr
16
28
26
78
碳碳键长(×10-10m)




键角
109°28′
约120°
180°
120°
分子形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质
光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO
跟X2、H2、HX、H
跟X2、H2、HX、HCN
跟H2加成;Fe
4溶液褪色
2O、HCN加成,易被氧化;可加聚
加成;易被氧化;能加聚得导电塑料
X3催化下卤代;硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤代烃
一卤代烃:
R—X
多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
(Mr:109)
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应