2008年中国科学院研究生院有机化学考研试题.pdf

中国科学院研究生院
2008 年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题
科目名称:有机化学
。(单选)
NaNH2 在液氨中的反应生成2-氨基吡啶,反应历程属于( )
(A)吡啶负离子历程(B)吡啶炔历程
(C)吡啶正离子历程(D)自由基历程
,哪一个涉及到碳正离子中间体( )
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
( )
+ + + +
(A) CH2CH2CH3 (B) CH2CH2COOH (C) CH2COOH (D) CH2NO2
SN2 反应速度最慢的化合物为( )
(A)(CH3)3CCH2Br (B)(CH3)2CHCH2CH2Br
(C)CH3CHClCH2CH (D)CH3CHBrCH2CH3
:
(A)DMSO (B)DMF (C)THF (D)NBS
( )
(A) (B)t-C4H9Li (C)n-C4H9Li (D)LiN(i-C3H7)2
试剂( )
(A)BrCH2CH2CH2CH2OH (B)H2CH2CH2Cl
(C) (D)BrCH2COOH
,哪一组第一个化合物释放的能量比第
二个化合物明显多( )
(A) (B)
(C)
Diels-Alder 反应( )
(A)
(B)
(C)
(D)
( )
(A) (B) (C) (D)
( )
(A)OsO4,H2O (B)HSO4,H2O
(C) 1)B2H6 2)H2O2,OH - (D) H2O,H3PO4
( )、( )、( )。
。
1.
2.
3.
4
5.
6.
7.
8.
9.
10.
、反应条件和试剂比例(允许
应用 3 个碳原子以下的有机化合物作为辅助原料)
1.
3-戊醇(MeCH2CH(OH)CH2Me)出发,合
成下列化合物:
3.
4.
Cl2CHCOCl 出发,利用其他常规有机原料或催化剂
及温和的反应条件合成下列化合物:
注意:DIBAL-H(二异丁基氢化铝)可以还原内酯(-OC=O)为不开
环的-O-CH(OH),请参考使用
四、试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理,有立体化
学及稳定构象必须说明
1.
2.
3.
4.
五、推测下列化合物的结构
-1
A(C11H16O2)的IR 谱在 1714cm 有强吸收,其它波
谱信息如下:1HNMR 谱δ(ppm): (t,1H), ~(m,1H),
(dd,1H), ~(m,3H), (s,3H), (s,3H),
~(m,4H)
MR 谱δ(ppm):2