实验肉桂酸的合成.doc

实验肉桂酸的合成20110613实验四桂皮酰哌啶中间体桂皮酸的合成
实验目的
了解通过珀金(Perkin)反应制备肉桂酸(又称桂皮酸)的基本原理和方法。
掌握空气冷凝管回流和水蒸气蒸馏操作。
进一步熟悉巩固减压过滤、重结晶操作。
实验原理
这是一个典型的Perkin反应:芳香醛与乙酸酐在碱性催化剂的作用下进行羟醛缩合,脱水生成α,β不饱和芳香酸。
实验材料与设备
仪器:三颈烧瓶(100 ml,1个);空气冷凝管(1 支);温度计(250℃ 1支);75°弯管(1 个); 直形冷凝管(1 支);接引管(1个);锥形瓶(1 个);水蒸气蒸馏装置(1 套);布氏漏斗(1个)。
药品:苯甲醛 g,3 mL ( mol);乙酸酐 g, ml( mol);无水 CH3COOK 3g, () ; Na2CO3; 活性炭; 浓盐酸。
物理常数
实验操作步骤
(自行设计装置)
2、在250mL三口圆底烧瓶中,按配料比(摩尔比):苯甲醛:醋酐=1:(:),加入12g无水醋酸钾, 20mL新蒸馏的苯甲醛和28mL乙酐(算算乙酸酐与苯甲醛的配比),振荡使三者混合。装上温度计和空气冷凝管及氯化钙干燥管,在油浴上加热回流振摇使之溶解,维持油浴温度160℃,然后升温至170℃加热2h(内温约160~170℃)。
3、反应毕,稍冷(100℃)倒入50mL左右热水,一边摇一边慢慢加入适量固体碳酸钠(10+5g),调pH约为8,然后倒入盛有80mL热水的圆底烧瓶中进行水蒸汽蒸馏(为什么要这么做?查水蒸气蒸馏装置怎么搭建),直至馏出液无油珠为止。剩余液中加入约2勺活性炭,加热回流5—10min。趁热过滤;将滤液小心用浓HCl滴加酸化,使溶液呈现明显酸性,边加边搅拌,用冰水冷却,使结晶析出完全。待肉桂酸全部析出,过滤,收集结晶,并以少过冷水洗涤结晶,抽滤除去水分。产物可在稀乙醇(
:1)中重结晶。~132℃.
五、注意事项
。因为乙酸酐遇水即水解成乙酸;无水碳酸钾也极易吸潮。
,反应温度严格控制在150~170℃之间。反应时间约45~60 min。
:
(1)操作前,仔细检查整套装置的严密性。
(2)先打开T型管的止水