安息香的辅酶合成(完整版).docx

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一:实验目的
学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。
进一步掌握回流、冷却、抽滤等根本操作。
3、了解酶催化的特点
二:实验根本原理〔或主、副反响式〕
三:主要试剂及主要主副产物的物理常数
名称
分子量
相对密度
熔点/℃
沸点
/℃
溶解度
性质
苯甲醛


-26

微溶于水,〔20°C〕可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿
在室温下其为无色液体,具有特殊的杏仁气味。
安息香


137
344
不溶于冷水,微溶于热水和乙醚,溶于乙醇。
无色或白色晶体
主要试剂规格及用量
名称
规格
用量
物质的量
维生素B1

苯甲醛
新蒸
7mL

乙醇
95%
氢氧化钠溶液
10%

五、实验装置图
主要仪器:圆底烧瓶,试管,冷凝管,烧杯,抽滤装置,玻璃棒等。
六、实验步骤及现象
实验步骤
实验现象
、,将烧瓶置于冰水中冷却。%氢氧化钠溶液于一支试管中也置于冰水中冷却。
维生素B1溶解
在冰浴冷却下,将冷透的氢氧化钠溶液在10min内滴加至维生素B1溶液中。并不断摇荡,调剂溶液PH值为9—10,此时溶液呈黄色
滴加过程中,开始没有明显现象;一段时间后,滴下一滴氢氧化钠溶液,混合液局部出现黄色,摇荡后溶液又变透明;随着滴加的量增加,混合液变成浅黄色,最终变成亮黄色
去掉冰水浴,参加7mL新蒸的苯甲醛,装上回流冷凝管,加几粒沸石,,水浴温度保持在60—75℃,切勿将混合物加热至剧烈沸腾,此时反响混合物呈橘黄或橘红色均相溶液。
参加苯甲醛后溶液变得粘稠,加热过程中溶液颜色逐渐变深至橘红色,且烧瓶中有少量物质析出
将反响混合物冷却至室温
析出浅黄色晶体
将烧瓶置于冰浴中冷却使结晶完全。假设出现油层重新加热使其变成均相,在慢慢冷却结晶。必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁。
混合液冷却至室温后,并无晶体析出,当用玻璃棒不断摩擦烧杯壁时,才析出少量针状晶体
抽滤,用35mL冷水分两次洗涤结晶,将得到的产品烘干

七、实验结果及分析
,,得到的理论产量为:
实际产量为:m实际=
产率:
本次实验产量很低,其可能的原因有以下几点:
1、滴加氢氧化钠溶液过快,导致局部温度升高而使局部维生素B1催化活性失效,致使产量较低;
2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠,而使局部维生素B1分解;
3、在抽滤时,由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。
八、实验摸索
1、本实验中有哪些特别考前须知?
答:a、调剂PH时,溶液一定要摇匀,且PH要调到9—10;
b、维生素B1在酸性条件下稳定,易吸取水,在水溶液中易被空气氧化,且再滴加氢氧化钠时,要冷却的氢氧化钠,防止维生素B1开环失效;
c、再水浴加热时,温度一定要保持在60-75摄氏度,不可加热至沸腾;
d、加热回流时一定要参加沸石,防止暴沸。
e、假设产物呈油状物析出,应重新加热使呈均相,再慢慢冷却重新结晶。必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁或投入晶种。
2、为什么参加苯甲酸后,反响混合物的ph要保持在9-10?
答:在碱性环境下,VB1形成碳负离子,催化亲核加成反响。pH一低,酸性强了,VB1就无法形成C-离子了〔结合H+变回成VB1了〕。pH值过高的话,也就是碱性太强的话,原料苯甲醛就会发生歧化反响生成苯甲醇和苯甲酸,不但导致合成安息香的收率大大下降,还使反响体系多了两个副产物,增加别离难度。
这反响叫做Cannizzaro反响,定义如下:无α-活泼氢原子的醛,在强碱作用下,发生分子间氧化-复原反响,一个分子的醛基氢以氢负离子的形式转移给另一分子,结果一分子被氧化成酸,而另一分子那么被复原为醇,故又称为歧化反响。
苯甲醛合成安息香一般用氢氧化钠,pH太高,就是NaOH加太多,这时候,氢氧根HO-就会去进攻苯甲醛的醛基碳,碳氧双键其中一对电子先转移到氧原子上,这时候整个分子电子过于富裕,原来的醛基碳变得很排斥电子,于是原来醛基上的那个氢带着一对电子奔向另一个苯甲醛的羰基碳而去形成苯甲醇负离子,这个苯甲醇负离子很容易就从氢氧化钠溶液的H2O中夺取一个氢成了苯甲醇,而第一分子醛上原来转移到氧原子上的那对电子看到失去一个氢的醛基碳带了正电,于是便向它奔来,又形成碳氧双键,苯甲酸就形成了。