安息香辅酶合成.doc

安息香辅酶合成
实验安息香缩合(辅酶合成)
【实验目的】
【实验原理】
作用下,于乙醇中加热回流,两分子苯甲醛之间发生缩合反应,生成二苯乙醇酮(Benzoin安息香)。
2
CHO
O
本法用维生素B1(Thiamine)盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。优点:无毒,反应条件温和,产率较高。
VB1
2
CHO
60-75℃
O
【仪器与药品】
仪器:100 mL锥形瓶,空气冷凝管,抽滤瓶,布氏漏斗,水浴锅250 mL烧杯1个,滤纸,表面皿,刮刀,试管,250 mL三角瓶1个,10 mL、5 mL、100mL量筒,玻璃棒,红外灯。
药品:PhCHO(新蒸),维生素B1,10%NaOH,95%乙醇,80%乙醇,
活性炭。【实验装置图】
【物理常数】
【实验步骤】
合成:
①在100 (盐酸硫胺素盐噻胺),5ml蒸馏水,15ml95%
乙醇,用塞子塞上瓶口,放在冰盐浴中冷却。
②用一支试管取5ml10%NaOH溶液,也放在冰盐浴中冷却10min。
③用小量筒取10ml新蒸苯甲醛,将冷透的 NaOH溶液滴加入冰浴中的园底烧瓶中,并立即将苯甲醛加入,充分摇匀(pH:9-10)。然后按装置图装配,加入沸石。
④温水浴中加热反应,水浴温度控制在60-75℃之间(不能使反应物剧烈沸腾),约80-90min。(反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液)
后处理:
撤去水浴,待反应物冷至室温,析出浅黄色结晶,再放入冰浴中冷却使之结晶完全。(若出现油层,重新加热使其变成均相,再慢慢冷却结晶。
用布氏漏斗抽滤收集粗产物,用50ml冷水分两次洗涤。称重,用80%乙醇进行重结晶,如产物呈黄色,可用少量活性炭脱色。产品(白色晶体)空气中晾干后,称重。
【实验结果】:得到白色针状晶体2 g
理论产量:5ml× /2×212 = g
产率:2 / ×100 % = %
【注意事项】
1、VB1在酸性条件下稳定,但易吸水,在水溶液中易被空气氧化失效。遇光和Fe、
Cu、Mn等金属离子可加速氧化。在NaOH溶液中嘧唑环易开环失效。因此NaOH溶液在反应前必须用冰水充分冷却,否则,