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有机化合物分子的四种立体结构式.doc


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有机化合物分子的四种立体结构式
及其关联写法
王有贤,
(宁夏大学化学化工学院,宁夏银川 750021)
摘要:介绍了有机化学中常用的四种立体结构式的写法、主要应用范围以及相互关联写法的技巧。对于正确表示有机化合物分子的立体构型,建立空间想象力,进而学好有机立体化学提供有益的帮助。关键词: 立体化学;Fischer投影式;Newman投影式;锯架式;楔形式
中图分类号: G434 文献标识码:A
立体化学在有机化学的教学和学习中始终是个重点又是个难点。分子的性能和反应行为不但取决于它的组成,而且取决于它在三维空间的特定的构型。如何在纸平面上表示分子在三维空间的立体构型,当看到纸平面上的结构式时想象出它在三维空间的几何形状,是初学者学面上正确表示分子在三维空间的立体构型,建立空间想象力是学习有机立体化学所必须掌握的基本技能。
在纸平面上表示分子立体构型的式子有四种,它们分别是Fischer投影式、Newman投影式、锯架式和楔形式。这四种式子都可以用来表示分子在三维空间的立体构型,但各有其特点和习惯应用范围。现分别介绍如下:
1 四种立体构型式的写法
Fischer投影式的写法
Fischer投影式是1891年由碳水化合物之父Emil Fischer在研究单糖的构型时首创的。
图1 Fischer投影式的写法
该式通过立体模型在纸平面上的投影得到(如图1所示)。由于这种式子不具任何的立体感,所以规定:连在竖键上的原子或基团在纸平面之后,连在横键上的原子或基团在纸平面之前。横键和竖键的交叉点表示碳原子。竖向后、横向前是Fischer投影式的最基本的规定,是掌握这种式子的关键所在。Fischer投影式的辅助规定:投影式可在纸平面上旋转n1800,不能旋转n900,不能离开纸平面进行翻转等,都是源于竖向后、横向前的这一基本规定。 Fischer投影式从构象的角度来看,它表示的是能量较高的全重叠式的构象。它的最大优点是写在纸平面上时基团相互不发生遮盖,比较清晰、醒目。常用来描述含有多个手性碳原子的开链化合物的立体异构现象。
作者简介:王有贤(1950 - ),男,副教授,从事有机化学教学和有机合成研究
1
Newman投影式的写法
如图2所示:将模型⑴垂直于纸平面放置得到⑵,在⑵中C2和C3发生重叠,将该模型用光照射后得到的投影因C2和C3产生重叠而无法分辨,因而Newman规定:前面的碳原子即C3用圆心来表示,后面的碳原子即C2用圆来表示。换言之,用圆心表示前面的碳原子,用圆表示后面的碳原子,分别从圆心和圆上引出三条互为1200的射线作为价键,用以连接碳原子上的三个原子或基团。从
Newman投影式可以清楚地看出相互邻近的,非直接键合的原子或基团的空间关系,故主要用来描述化合物的构象和进行构象分析。
OH
222⑶⑵⑴
图2 Newman投影式的写法
锯架式的写法
锯架式是一种透视式,它不象前两种式子,是立体模型在纸平面上的投影,式子本身不具立体感,是通过特定的规定去想象分子的立体构型,锯架式本身具有立体感。写法如下:
2


图3 锯架式的写法1
将模型⑴中的小球去掉,保留分子的键骨架,然后

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