苯甲醛制苯甲酸乙酯的设计实验.doc

苯甲醛制苯甲酸乙酯的设计实验
实验题目:苯甲醛合成苯甲酸乙酯
系别班级: 学号: 姓名:
一设计思想
苯甲酸乙酯又名安息香酸乙酯,为无色或淡黄色液体,略似依兰油香气,呈较强的冬青油和水果香气,香调和顺带甜,天然品存在于桃子、菠萝、醋栗等中。常用作纤维素酯、纤维素醚、树脂等的溶剂;因毒性低将它认定为允许使用的食用香料。羧酸酯类香料的合成通常采用以浓硫酸为催化剂的直接酯化法,但以浓硫酸作催化剂的缺点在于硫酸选择性差,存在氧化性和碳化作用,产品质量不高,产生的稀硫酸对设备存在严重的腐蚀且无利用价值。针对上述情况,以硫酸铜、钨锗酸、氯化铁、强酸性阳离子交换树脂等物质作酯化催化剂以替代硫酸的合成方法相继出现S(R2T。而对甲苯磺酸作为酯化反应催化剂,具有性质稳定、反应温和、选择性好、产品纯度高、不腐蚀设备、减少环境污染等优点。本文以此为依据探讨了用对甲苯磺酸作催化剂,苯甲酸和乙醇直接酯化合成苯甲酸乙酯。试验表明,在较优化的反应条件下酯化率可达96%以上,产品香气特征突出,符合折光指标和感官评价要求。
近年来, 苯甲酸乙酯的新合成方法研究报道得很多, 如: 806# 催化剂[1] 、分子筛催化剂[ 2] 、壳聚糖硫酸盐催化剂[ 3- 5] 、混合催化剂[ 6] 、三( 双( 三氟甲基磺酰亚胺) ) 镱、甲磺酸盐[ 7] 等均可催化合成芳香酸酯, 但操作复杂, 产率也不甚理想。本文研究了四丁基溴化铵催化
H2O2 氧化苯甲醛合成苯甲酸,再由对甲苯磺酸催化合成苯甲酸乙酯。
二实验合成路线
+H2O2——
(催化剂:四丁基溴化铵)
+C2H5OH——
三实验所需仪器与药品+H2O (催化剂:对甲苯磺酸)
主要药品:w ( H2O2 ) = 30%, , 苯甲醛、四丁基溴化铵、对甲苯磺酸、苯甲酸、
石油醚、乙醇、10%-碳酸钠水溶液、无水氯化钙等均为分析纯。主要仪器:为真空泵;阿贝折光仪;250ml 三颈烧瓶。
四实验合成方案
+H2O2——
(催化剂:四丁基溴化铵)
+C2H5OH——
五实验主要装置图+H2O (催化剂:对甲苯磺酸)
六实验步骤
1 向100 mL 反应瓶中加入0. 32g ( C4H9) 4NBr( 1. 0 mmol) , 再加入26mL H2O2( 250mmol) , 苯甲醛( 100 mmol) , n(H2O2) :n( 苯甲醛) =2. 5。调节磁力加热搅拌器, 快速搅拌, 加热回流3. 0 h, 继续搅拌直至冷却到室温, 此时反应瓶中析出大量苯甲酸晶体, 经减压抽滤( 抽滤过程中应用石油醚清洗残留的苯甲醛) 、干燥后, 用熔点仪测定产物的熔点。所得产物无需重结晶即可达到很高的纯度, 熔点为120~ 124 ℃( 文献值为
122 ℃) 。苯甲酸的产率均为分离产率。
2在装有分水器、温度计和回流冷凝器的三颈烧瓶中,、,略微加热以使苯甲酸和对甲苯磺酸溶解,摇匀后于油浴中开始加热回流,随反应的进行将生成的水不断分出,至几乎无水分出时反应结束。在未开始加热
回流前和反应束后按GB1668-81分别测定反应体系的酸值,按如下公式计算酯化率S*T:
酯化率% =[(反应起始时的