6-大环内酯类抗生素-红霉素29.ppt

第6章大环内酯类抗生素
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克拉定糖
脱氧红霉糖胺
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第6章大环内酯类抗生素
第一节、总论
:
苦霉素(50年, amaromycin安马洛霉素),红霉素(52, Erythromycin ),柱晶白霉素(53 ,ycin, ),螺旋霉素(54, spiramycin),竹桃霉素(54 Oleandomycin ),泰乐霉素(61 ,Tylosin ),交沙霉素(67 ,Josamycin ),麦迪霉素(71, Midecamycin )。
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①多氧大环内酯类抗生素 polyovo macrolide
(苦霉素等)
(为红霉素竹桃霉素等)
(柱晶白霉素螺旋霉素麦迪霉素交沙霉素)
②多烯大环内酯类抗生素 polyene macrolide
③蒽沙大环内酯类抗生素 ansamacrolide
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:
以大环内酯为母体通过羟基以苷键与1~3个分子的糖联接的一类抗生素。
多糖大环内酯类的特点:按内酯环的组元数可分为12 、14、16及其它四种。它们都是多功能团分子。大部分连接有二甲氨基糖,因而显碱性。若含中性糖则显中性,作为医疗使用的多数是属于碱性大环内酯类抗生素。
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:
对G+ 菌,如肺炎球菌、链球菌、金黄色葡萄球菌、军团菌和性病等的治疗有效,对抗酸杆菌、立克次氏体、衣原体及大病毒引起的感染有很好的杀灭和抑制作用。
EM不良之处在于抗菌谱窄,口服吸收不规则,由于存在胃肠道及肝功能方面的不良反应,导致应用受到限制。
其它治疗作用(拓宽其它领域的治疗作用):如①支气管哮喘②疟疾③百日咳③牙周病传染病④还有促进胃肠道挪动等特殊功效
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第二节品种——天然大环内酯抗生素
类型
抗生素名称
产生菌
发现年
14元环
红霉素(erythromycin)
haropolyspora erythraea
1952
竹桃霉素(oleandomycin)
Streptomyces antibioticus
1954
16元环
北里霉素(kitasamycin)*
S. kitasatoensis
1953
螺旋霉素(spiramycin)
S. ambofaciens
1954
麦迪霉素(midecamycin)
S. mycarofaciens
1971
交沙霉素(josamycin)**
S. narboensis subsp. josamyceticus
1957
*又称柱晶白霉素(ycin),简称白霉素,有A1、A3~9、A13等组分;
**又称白霉素A3 (ycin A3 )。
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品种——半合成大环内酯抗生素(第二代)
类型
抗生素名称
来源
发现年
14元环
克拉霉素(clarithromycin)
红霉素
1981
罗红霉素(roxithromycin)
红霉素
1981
地红霉素(dirithromycin)
红霉素
1977
氟红霉素(flurithromycin)
红霉素
三乙酰竹桃霉素(troleandomycin)
竹桃霉素
1958
15员环
阿齐霉素(azithromycin)
红霉素
1982
16员环
罗他霉素(rokitamycin,丙酰白霉素)
白霉素
1979
三冈霉素(miokamycin)
麦迪霉素
1974
乙酰螺旋霉素(acetylspiramycin)
螺旋霉素
1970
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品种——第三代(酮内酯类抗生素,Ketolides)
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克拉定糖
脱氧红霉糖胺
第三节大环内酯抗生素的化学结构
红霉素(erythromycin)
克拉霉素(clarithromycin)
罗红霉素(roxithromycin)
氟红霉素(florithromycin)
红霉素A 克拉霉素罗红霉素氟红霉素
R1 H CH3 H H
R2 O O NOCH2O(CH2)2OCH3 O
R3 H H H F
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阿齐霉素
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