三萜化合物结构解析.ppt

三萜及其皂苷的结构研究
沈阳药科大学天然药化
宋少江
一、概述
二、结构解析规律
三、结构解析实例
四、小结
一、概述
三萜皂苷由三萜皂苷元与糖或糖醛酸组成。
糖的组成主要有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、以及其它戊糖类。
常见的糖醛酸主要有葡萄糖醛酸及半乳糖醛酸等。
苷元主要包括四环三萜(如人参皂苷)及五环三萜(如甘草皂苷)。
分配柱色谱法要比吸附柱色谱法好,常用硅胶为支持剂。(薄层硅胶多加压)
常用溶剂系统:
氯仿:甲醇:水(6:4:1; 7:3:;
8:2: 等单一系统或梯度洗脱)
正丁醇:醋酸:水(4:1:5,上层)
氯仿:甲醇:乙酸乙酯:水
(2:2:4:1,下层)
纯化方法
反相液相色谱(图谱)
对于酸性皂苷(尤其是连有葡萄糖醛酸的皂苷类,需加入少量酸,%磷酸),但要注意最后要脱盐处理。
检测器:最好用通用检测器,如蒸发光散射检测器、示差检测器等;若用紫外检测波长203~207nm。
纯化方法
纯化方法
制备薄层(必要时可二次展开)
尽管三萜皂苷的结构解析较为繁琐,但还是有其规律可循。可从下几个方面加以考虑:
分子量及分子式的确定;
母核类型、糖基个数、种类及苷化位置;
糖基连接位置及顺序;
苷键的构型;
二、结构解析规律
(一)UV和IR
UV用于判断齐墩果烷三萜类化合物双键类型
一个双键,205~250nm有微弱吸收
α,β-不饱和羰基(-C=C-C=O),最大吸收242~250nm
C18-βH(D/E cis),248~249nm
C18-αH(D/E trans),242~243nm
异环共轭双键,最大吸收在240,250,260nm
同环共轭双键,最大吸收在285nm
IR用于区别骨架类型
A(1355~1392cm-1) B(1245~1330cm-1)
齐墩果烷型 2个峰 3个峰
乌苏烷型 3个峰 3个峰
四环三萜类 1个峰 1个峰