有机物的鉴别.doc

烷烃:1、直链:①Br2

2、环(三四元脂环烃):①卤素:使溴的四氯化碳溶液褪色

烯烃:①卤素:无水的溴的四氯化碳溶液褪色

②高锰酸钾:紫红色的高锰酸钾溶液迅速褪色

1、炔烃:①溴的四氯化碳溶液,红色褪去 

②高锰酸钾溶液,紫色腿去。
 : ①硝酸银,生成炔化银白色沉淀
 
氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
1、醇:①与活泼的金属反应,有气体产生。
2C2H5OH + 2Na→2C2H5ONa +H2↑
②与氢卤酸反应(卢卡斯(Lucas )试剂:浓HCl + 无水ZnCl2可用于鉴别伯、仲、叔醇(适用于4~7碳的醇,且7个碳的只有苄醇)
③与乙酰氯反应,生成酯,并放热,有白雾逸出。
CH3COCl + ROH →CH3COOR + HCl↑
④氧化反应(常用氧化剂: K2Cr2O7、 KMnO4等。)
KMnO4:紫色→无色 K2Cr2O7:橙红→绿色
注:叔醇:在该条件下不被氧化,因a-碳上没有氢原
⑤与硝酸铈铵反应:含有10个碳以下的醇与硝酸铈铵作用,生成红色络合物,溶液颜色由橙黄色变为橙红色。
(NH4)2Ce(NO3)6+ROH→HNO3+(NH4)2Ce(OR)(NO)5
2、二元醇:①与高碘酸(加硝酸银)白色沉淀
与氢氧化铜:②邻位二醇或多元醇可与新鲜的氢氧化铜形成绛蓝色络合物
醚:醚与氢碘酸反应生成碘代烷,低分子碘代烷易挥发,遇硝酸汞即生成朱红色的碘化汞。
R-O-R +2HI→ R-I +H2O
2R-I+Hg(NO3)2→2R-ONO2+HgI2(朱红色)
酚:①弱酸性,酚不能溶于NaHCO3溶液,羧酸可以,利用此性质可以将醇、酚和羧酸进行
②与FeCl3的显色反应,如:
6ArOH +FeCl3→[Fe(OAr)6]3- +6H+ +3CL-
不同的酚与FeCl3作用产生的颜色不同。
注:具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有此反应
③卤化反应:苯酚与溴水作用,生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。
醛、酮:①与亚硫酸氢钠反应:大多数醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下的脂环酮与亚硫酸氢钠饱和溶液(40%)加成,生成白色的α-羟基磺酸钠晶体
②醛、酮与2,4-二硝基苯肼加成缩合,生成的2,4-二硝基苯腙为黄色沉淀。
③碘仿反应:I2+NaOH与具有CH3CO-结构的醛、酮或有CH3CH(OH)-结构的醇生成有特殊气味的黄色晶体——碘仿。
④与铬酸反应,醛易被氧化成相应的羧酸,溶液由橙红色变为绿色。
⑤与土伦试剂:醛易被弱氧化剂氧化成酸,酮不易被氧化,与Tollens(土伦)试剂作用(所有的醛都能反应,酮不能反应。故而,可以用于鉴别醛、酮)
⑥斐林试剂与醛作用,醛被氧化成羧酸,二价铜离子被还原成砖红色的氧化亚铜沉淀。(斐林试剂氧化作用比土伦试剂更弱,不能氧化芳香醛。除芳香醛外,其余的醛都能反应;酮不能发生反应。可以用于脂肪醛和芳香醛的鉴别。)
(甲醛还原能力强,氧化亚铜可继续被甲醛还原,生成铜镜)
⑦与品红亚硫酸试剂的显色反应:品红亚硫酸试剂,又名希夫