肉桂酸的制备(第五组).pptx

肉桂酸的制备
第五组
缪嘉铖何泽慧孙国城杨观锋
产品基本信息及用途
肉桂酸,又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸。植物中由苯丙氨酸脱氨降解产生的苯丙烯酸。主要用于香精香料、食品添加剂、医药工业、美容、农药、有机合成等方面。
化学式 C6H5-CH=CH-COOH
分子量:
熔点:133℃
沸点:300℃
密度:(g/cm3)
外观:白色至淡黄色粉末
折射率: (20℃)
溶解性: 溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿,易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化
碳及油类,微溶于水。
用途:可用于香精香料、食品添加剂、蜂胶、葡萄酒等方面。
肉桂酸的生产方法
(1)铂金(Perkin)合成法:
(2)苯乙烯—四氯化碳法:
(3)苯甲醛—丙酮法:
(4)苯甲醛—醋酸法: 这是一个气相反应合成的方法,将苯甲醛和60%醋酸于350℃气化通过装有催化剂的反应器,催化剂是将碱性催化剂固载于铝硅酸盐、SiO2-Al2O3或者硅胶等上制的。
(5)苄叉二氯—无水醋酸钠法:
(6)克脑文格尔(Knoevenagel)缩合反应制备法:
制备路线的确定
铂金(Perkin)合成法
理由:原料易得,反应条件实验室满足,反应流程较短,副产物少,污染小。
实验原理及反应式
实验原理:利用柏琴(Perkin)反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂,提供CH3COO-负离子,从而使脂肪酸酐生成负碳离子,然后负碳离子和醛或羧酸衍生物(酐和酯)分子中的羰基发生亲核加成,形成中间体。在珀金反应中,是碳酸钾夺取乙酐分子中的α-H,形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须是干燥的。
实验装置
实验仪器及药品
仪器:250ml四口烧瓶、冷凝管(球型)、温度计(250℃)、电子称、量筒(25ml、100ml各1)、加热200ml烧杯、布氏漏斗、滤纸。
药品:(,)、无水醋酸钾(或碳酸钾)()、(,)、无水碳酸钠10g、pH试纸、、浓盐酸15ml
实验步骤
(或碳酸钾)、、,搅拌均匀,四口烧瓶中间口接上冷凝管,侧口其一装温度计,另一个用塞子塞上
用电热碗加热,使反应液温度计指示在140~150℃范围内,保持温度和回流。如果加热过于激烈,易使生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯,苯乙烯在此温度下聚合生成焦油。50min后停止加热,冷却至室温。
把7g碳酸钠溶于60ml水中,溶解后,加入四口瓶中,使溶液呈弱碱性,控制pH=8较合适,可补加1~3g碳酸钠。可以观察到四口烧瓶内分水相和油相两层。
实验步骤
采用蒸馏装置,先让残存在油相中的苯甲醛随水蒸气离开母液并收集。再向体系中加入2-3g活性炭并加热,以吸附剩余油相(焦油等),通过滤纸过滤,将水相转移至干净的200ml烧杯中。
慢慢地用大约10ml浓盐酸进行酸化,至pH=3。冷却静置,等待肉桂酸慢慢充分结晶。进行减压过滤。停止减压后,晶体用少量冷水浸润、洗涤,继续减压把水分抽干
若产物颜色较深,可用大约40ml水,进行重结晶操作,碳酸钠、浓盐酸用量由pH确定,
干燥,得到产品。
终点控制
当四口烧瓶出现分层,在进行吸附过滤。